methoxymaleic anhydride | 69945-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: methoxymaleic anhydride
• 英文别名: 3-methoxyfuran-2,5-dione；3-methoxymaleic anhydride；2,5-Furandione, 3-methoxy-
• CAS: 69945-03-5
• 化学式: C₅H₄O₄
• 分子量: 128.084
• InChiKey: JBTJZGIYWMHQLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methoxymaleic anhydride 在 甲醇 、 氨 作用下， 生成 methoxymaleic acid diamide
  参考文献：
  名称：

  Rothhaas, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1933, vol. 501, p. 295,298

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-N-phenyl-fumaramic acid 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 生成 methoxymaleic anhydride
  参考文献：
  名称：

  环取代基对N-芳基马来酰亚胺的巯基加成和水解反应的影响

  摘要：

  马来酰亚胺基团广泛用于生物缀合反应中，但是关于其硫醇加成和水解反应的动力学信息有限。我们制备了一系列的香豆素香豆素马来酰亚胺衍生物，它们的马来酰亚胺C═C键上的取代基不同。与β-巯基乙醇（BME）反应的基于荧光的动力学研究得出了二级速率常数（k 2），而pH值从7到9的pH速率研究得出了碱催化的水解速率常数（k OH）。通过log k 2和log k OH与电子（σ +）和空间（Es norm）C═C取代基的参数。这些相关性表明，硫醇加成反应主要对电子效应敏感，而空间效应在水解反应中占主导地位。这些机理研究为新型生物缀合反应物或荧光标记剂的设计提供了基础。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02036

文献信息

• Synthesis of Highly Substituted Phenols and Benzenes with Complete Regiochemical Control
  作者：Xiaojie Zhang、Christopher M. Beaudry

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02157

  日期：2020.8.7

  Substituted phenols are requisite molecules for human health, agriculture, and diverse synthetic materials. We report a chemical synthesis of phenols, including penta-substituted phenols, that accommodates programmable substitution at any position. This method uses a one-step conversion of readily available hydroxypyrone and nitroalkene starting materials to give phenols with complete regiochemical

  取代的酚是人体健康，农业和多种合成材料所必需的分子。我们报告了苯酚的化学合成，包括五取代的苯酚，可在任何位置进行可编程取代。该方法使用易得的羟基吡喃酮和硝基烯烃原料的一步转化，以完全的区域化学控制和高化学收率得到苯酚。另外，苯酚可以转化为高度甚至完全取代的苯。
• Facile Routes to Alkoxymaleimides/Maleic Anhydrides
  作者：Narshinha P. Argade、Manoj Kumar Sahoo、Santosh B. Mhaske

  DOI：10.1055/s-2003-37351

  日期：——

  New routes to alkoxymaleic anhydrides 1a/b have been described in good yields via base-induced chemoselective vinylic substitution of bromo atom in bromomaleimide 4 with alkanols, and base-induced oxa-Micahel addition of alkanols to dialkyl acetylenedicarboxylates 8a/b as key steps. An unusual acyl exchange in the conversion of 6a/b to 1a/b under very simple and mild reaction conditions is noteworthy.

  描述了一种通过碱诱导的化学选择性烯丙基取代反应，将溴代马来酰亚胺 4 中的溴原子与醇类反应，良好产率地合成了醇氧基马来酸酐 1a/b。此外，醇类与二烷基乙炔二羧酸酯 8a/b 的碱诱导的氧-Michael 加成反应也是关键步骤。值得注意的是，在非常简单和温和的反应条件下，将 6a/b 转化为 1a/b 过程中发生了不寻常的酰基交换反应。
• Synthesis of calythrone and related cyclopentene-1,3-diones via rearrangement of 4-ylidenebutenolides
  作者：Nicholas G. Clemo、David R. Gedge、Gerald Pattenden

  DOI：10.1039/p19810001448

  日期：——

  Treatment of 4-ylidenebutenolides with sodium methoxide in methanol results in rearrangement to the corresponding cyclopentene-1,3-diones in high yield. The general method is applied in a synthesis of calythrone [(1) from (18)] from Calythrix tetragona, and the related cyclopentene-1,3-diones [(15) from (14); (25) from (24); (27) from (26); (33) from (32); and (37) from (36)].

  在甲醇中用甲醇钠处理4-亚甲基丁烯内酯导致高产率地重排为相应的环戊烯-1,3-二酮。该通用方法适用于由四叶萼花萼（Calythrix tetragona）和相关的环戊烯-1,3-二酮[（14）的（15）; （25）来自（24）；（27）来自（26）；（33）来自（32）；和（36）中的（37）]。
• Phyllostictine A: total synthesis, structural verification and determination of substructure responsible for plant growth inhibition
  作者：Martin Riemer、Veselina V. Uzunova、Nastja Riemer、Guy J. Clarkson、Nicole Pereira、Richard Napier、Michael Shipman

  DOI：10.1039/c8cc03349h

  日期：——

  fungal metabolite and its (6S,7R,8S)-stereochemistry. Both synthetic PA and an analogue containing the 5-methylene-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one nucleus exhibit μM inhibitory activity in root growth assays against Arabidopsis thaliana, indicating that this heterocyclic subunit is key to the herbicidal activity of the natural product.

  首次报道了叶霉碱 A (PA) 的全合成，证实了这种真菌代谢物的结构及其 (6 S ,7 R ,8 S )-立体化学。合成的 PA 和含有 5-methylene-1,5-dihydro-2 H -pyrrol-2-one 核的类似物在针对拟南芥的根生长试验中均表现出 μM 抑制活性，表明该杂环亚基是除草活性的关键的天然产物。
• Reduktion cyclischer Maleinsäurederivate/Reduction of Cyclic Maleic Acid Derivatives
  作者：Hans-Dietrich Stachel、Josef Schachtner、Josef Seidel

  DOI：10.1515/znb-1996-0317

  日期：1996.3.1

  A series of potentially cytotoxic α,β-unsaturated γ -hydroxy-butyrolactones, -lactams and -thiolactones has been synthesized via regioselective hydride reduction of the appropriate maleic acid anhydrides, imides and thioanhydrides. By this means a straightforward access to naturally occurring antibiotic narthigenine 2, its hitherto unknown thio-analogue 5b and higher substituted derivatives and analogues of 2 is presented.

  摘要 已合成一系列潜在细胞毒性的α，β-不饱和γ-羟基丁内酯，内酰胺和硫内酯，通过对应马来酸酐，内酰胺和硫酸酐的选择性氢化还原。通过这种方法，提供了一种直接获取自然存在的抗生素纳尔提吉宁2及其迄今未知的硫代衍生物5b和2的更高取代衍生物和类似物的途径。