methyl (E)-3-(3-nitrophenyl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)prop-2-enoate | 1438888-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-(3-nitrophenyl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)prop-2-enoate
• CAS: 1438888-12-0
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₆
• 分子量: 356.335
• InChiKey: ZMVSKCXMQTZPHT-LFIBNONCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-α-(diphenylphosphono)glycine methyl ester 、 间硝基苯甲醛 在 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.25h， 以100%的产率得到methyl (E)-3-(3-nitrophenyl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  (E)-α,β-脱氢氨基酸酯的立体选择性合成

  摘要：

  脱氢氨基酸 (Dhaa) 被认为是氨基酸和肽研究的有用工具或底物。尽管热力学上更稳定的 Z-Dhaa 的立体选择性合成已得到充分研究和确立，但 E-Dhaa 的立体选择性合成仍然是一项具有挑战性的合成任务。在本文中，描述了使用新的（α-二苯基膦酰基）甘氨酸立体选择性合成 E-Dhaa 酯。新方法的特征方面总结如下：（i）金属添加剂在促进 E 立体选择性方面起着重要作用。(ii) NaI 用于合成带有芳基取代基和氨基官能团的 E-Dhaas，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300112

文献信息

• Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)-α,β-Dehydroamino Acid Esters
  作者：Yoko Yasuno、Makoto Hamada、Takeshi Yamada、Tetsuro Shinada、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1002/ejoc.201300112

  日期：2013.4

  Dehydroamino acid (Dhaa) is recognized as a useful tool or substrate for amino acid and peptide research. Although the stereoselective synthesis of the thermodynamically more stable Z-Dhaa has been well examined and established, the stereoselective synthesis of E-Dhaa has still remained to be a challenging synthetic task. In this paper, a stereoselective synthesis of E-Dhaa esters using a new (α-d

  脱氢氨基酸 (Dhaa) 被认为是氨基酸和肽研究的有用工具或底物。尽管热力学上更稳定的 Z-Dhaa 的立体选择性合成已得到充分研究和确立，但 E-Dhaa 的立体选择性合成仍然是一项具有挑战性的合成任务。在本文中，描述了使用新的（α-二苯基膦酰基）甘氨酸立体选择性合成 E-Dhaa 酯。新方法的特征方面总结如下：（i）金属添加剂在促进 E 立体选择性方面起着重要作用。(ii) NaI 用于合成带有芳基取代基和氨基官能团的 E-Dhaas，