(1R,2S,6S,7R,10S,14S)-6-(hydroxymethyl)-2,6-dimethyl-15-methylidenetetracyclo[8.6.0.01,14.02,7]hexadecan-13-one | 1403836-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S,6S,7R,10S,14S)-6-(hydroxymethyl)-2,6-dimethyl-15-methylidenetetracyclo[8.6.0.01,14.02,7]hexadecan-13-one
• CAS: 1403836-10-1
• 化学式: C₂₀H₃₀O₂
• 分子量: 302.457
• InChiKey: NFCUXAHIUIPQHN-ZIDVSRPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,6S,7R,10S,14S)-6-(hydroxymethyl)-2,6-dimethyl-15-methylidenetetracyclo[8.6.0.01,14.02,7]hexadecan-13-one 在 咪唑 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (1R,2S,6S,7R,10S,14S)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,6,12-trimethyl-15-methylidenetetracyclo[8.6.0.01,14.02,7]hexadecan-13-one
  参考文献：
  名称：

  Regio- and Diastereoselective Synthesis and X-ray Structure Determination of (+)-2-Deoxyoryzalexin S from (+)-Podocarpic Acid. Structural Nonidentity with Its Nominal Natural Isolated Enantiomer

  摘要：

  ( + )-2-去氧姜黄素S (1)是从智利的Calceolaria属植物中分离出的一种二倍半萜类化合物的名义对映体，通过( + )-podocarpic酸的区域选择性和对映选择性合成得到。此外，( + )-2-去氧姜黄素S (1)还被表征为其乙酰衍生物( + )-2，其结构通过X射线晶体衍射分析得到证实。 令人惊讶的是，将(+)-1和(+)-2的数据与文献中报道的从Calceolaria分离的二倍半萜类化合物1及其衍生物(-)-2的数据进行比较，发现了一些差异，这表明后者可能并不具有所提出的结构。

  DOI：

  10.1021/np300518j
• 作为产物：
  描述：

  丙二烯 、 19-Hydroxy-podocarp-9(11)-en-12-on 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到(1R,2S,6S,7R,10S,14S)-6-(hydroxymethyl)-2,6-dimethyl-15-methylidenetetracyclo[8.6.0.01,14.02,7]hexadecan-13-one
  参考文献：
  名称：

  Regio- and Diastereoselective Synthesis and X-ray Structure Determination of (+)-2-Deoxyoryzalexin S from (+)-Podocarpic Acid. Structural Nonidentity with Its Nominal Natural Isolated Enantiomer

  摘要：

  ( + )-2-去氧姜黄素S (1)是从智利的Calceolaria属植物中分离出的一种二倍半萜类化合物的名义对映体，通过( + )-podocarpic酸的区域选择性和对映选择性合成得到。此外，( + )-2-去氧姜黄素S (1)还被表征为其乙酰衍生物( + )-2，其结构通过X射线晶体衍射分析得到证实。 令人惊讶的是，将(+)-1和(+)-2的数据与文献中报道的从Calceolaria分离的二倍半萜类化合物1及其衍生物(-)-2的数据进行比较，发现了一些差异，这表明后者可能并不具有所提出的结构。

  DOI：

  10.1021/np300518j

文献信息

• Regio- and Diastereoselective Synthesis and X-ray Structure Determination of (+)-2-Deoxyoryzalexin S from (+)-Podocarpic Acid. Structural Nonidentity with Its Nominal Natural Isolated Enantiomer
  作者：Francesca Leonelli、Valentina Latini、Andrea Trombetta、Gabriele Bartoli、Francesca Ceccacci、Angela La Bella、Alessio Sferrazza、Doriano Lamba、Luisa M. Migneco、Rinaldo Marini Bettolo

  DOI：10.1021/np300518j

  日期：2012.11.26

  (+)-2-Deoxyoryzalexin S (1), the nominal enantiomer of a diterpenoid isolated in Chile from Calceolaria species, was regio- and diastereoselectively synthesized from (+)-podocarpic acid. (+)-2-Deoxyoryzalexin S (1) was characterized also as its acetyl derivative, (+)-2, whose structure was confirmed by X-ray crystallographic analysis. Surprisingly, comparison of the data recorded for (+)-1 and (+)-2 and those reported in the literature for the Calceolaria isolated diterpenoid 1 and its derivative (-)-2 showed some differences, suggesting that the latter do not possess the proposed structures.

  ( + )-2-去氧姜黄素S (1)是从智利的Calceolaria属植物中分离出的一种二倍半萜类化合物的名义对映体，通过( + )-podocarpic酸的区域选择性和对映选择性合成得到。此外，( + )-2-去氧姜黄素S (1)还被表征为其乙酰衍生物( + )-2，其结构通过X射线晶体衍射分析得到证实。 令人惊讶的是，将(+)-1和(+)-2的数据与文献中报道的从Calceolaria分离的二倍半萜类化合物1及其衍生物(-)-2的数据进行比较，发现了一些差异，这表明后者可能并不具有所提出的结构。