19-Hydroxy-podocarp-9(11)-en-12-on | 79386-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 19-Hydroxy-podocarp-9(11)-en-12-on
• CAS: 79386-15-5
• 化学式: C₁₇H₂₆O₂
• 分子量: 262.392
• InChiKey: UEQNSYSNOGQLKL-VJUNAUMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  19-Hydroxy-podocarp-9(11)-en-12-on 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 硝基甲烷 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 26.33h， 生成 Acetic acid (1S,4aS,10aR)-1,4a-dimethyl-6-oxo-1,2,3,4,4a,6,7,8,10,10a-decahydro-phenanthren-1-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  三氟化硼-醚重排8α，9α-环氧-12,12-乙撑二氧十二烷-16-醇乙酸酯的研究。形成含有C-seco，B-芳族体系的新产品

  摘要：

  研究了8α，9α-环氧-12,12-乙撑二氧十二烷-16-醇乙酸酯（3b）的重排。用三氟化硼-乙醚在极性溶剂（硝基甲烷）中处理后，除主要化合物化合物（8）和（7d）外，还生成了环氧化物（3b）（9a）。然而，在非极性溶剂（苯）中，在相同条件下获得化合物（18），（5c）和（5d）。

  DOI：

  10.1039/p19810002075

文献信息

• Regio- and Diastereoselective Synthesis and X-ray Structure Determination of (+)-2-Deoxyoryzalexin S from (+)-Podocarpic Acid. Structural Nonidentity with Its Nominal Natural Isolated Enantiomer
  作者：Francesca Leonelli、Valentina Latini、Andrea Trombetta、Gabriele Bartoli、Francesca Ceccacci、Angela La Bella、Alessio Sferrazza、Doriano Lamba、Luisa M. Migneco、Rinaldo Marini Bettolo

  DOI：10.1021/np300518j

  日期：2012.11.26

  (+)-2-Deoxyoryzalexin S (1), the nominal enantiomer of a diterpenoid isolated in Chile from Calceolaria species, was regio- and diastereoselectively synthesized from (+)-podocarpic acid. (+)-2-Deoxyoryzalexin S (1) was characterized also as its acetyl derivative, (+)-2, whose structure was confirmed by X-ray crystallographic analysis. Surprisingly, comparison of the data recorded for (+)-1 and (+)-2 and those reported in the literature for the Calceolaria isolated diterpenoid 1 and its derivative (-)-2 showed some differences, suggesting that the latter do not possess the proposed structures.

  ( + )-2-去氧姜黄素S (1)是从智利的Calceolaria属植物中分离出的一种二倍半萜类化合物的名义对映体，通过( + )-podocarpic酸的区域选择性和对映选择性合成得到。此外，( + )-2-去氧姜黄素S (1)还被表征为其乙酰衍生物( + )-2，其结构通过X射线晶体衍射分析得到证实。 令人惊讶的是，将(+)-1和(+)-2的数据与文献中报道的从Calceolaria分离的二倍半萜类化合物1及其衍生物(-)-2的数据进行比较，发现了一些差异，这表明后者可能并不具有所提出的结构。