3-丙-2-烯基环戊烯 | 14564-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 3-丙-2-烯基环戊烯
• 英文名称: 3-allyl-1-cyclopentene
• 英文别名: 3-allylcyclopentene；3-(2-Propenyl)cyclopentene；3-prop-2-enylcyclopentene
• CAS: 14564-97-7
• 化学式: C₈H₁₂
• 分子量: 108.183
• InChiKey: VWGHETFSGHHDRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  119-121 °C
• 密度：
  0.812 g/cm3
• 保留指数：
  797;800;801.2;805;800;802;805;797

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-丙-2-烯基环戊烯 在 偶氮二异丁腈 、 碘 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (1R*,3R*,5S*)-3-cyanomethyl-2-oxabicyclo<3.3.0>octane
  参考文献：
  名称：

  串联1,3-偶极环加成/亲电环化序列：γ，δ-不饱和异恶唑啉作为环稠醚的前体

  摘要：

  串联的1，3-偶极环加成/亲电环化序列通过γ，δ-不饱和异恶唑啉的中间体得到顺式稠合的八氢苯并-和六氢-2H-环戊[b]呋喃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89162-6
• 作为产物：
  描述：

  endo-5-(chloromethyl)norbornene 在 sodium 作用下， 以 癸烷 为溶剂， 生成 3-丙-2-烯基环戊烯
  参考文献：
  名称：

  Reactions of exo-and endo-5-(chloromethyl)norbornene with sodium

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01287a050

文献信息

• 10.1039/d4sc00655k
  作者：Scrivener, Sarah G.、Wang, Yi-Ming

  DOI：10.1039/d4sc00655k

  日期：——

  bases with Lewis acid additives allowed each of these classes of substrates to be successfully employed, allowing for the formation of a diverse collection of cyclic and acyclic nitrogen-containing compounds featuring C–C unsaturation. The resulting Michael adducts can be further transformed into a variety of useful scaffolds such as allylated pyrroles, pyrrolidines, and carbocyclic acids.

  环戊二烯基铁 ( II ) 二羰基络合物能够协调和增强一系列不饱和底物的酸性，已成为一类新型的 C-H 官能化贱金属衍生催化剂。在这篇手稿中，报道了使用含氮 α,β-不饱和羰基化合物作为偶联伙伴对烯丙基 C(sp 3 )-H 键进行铁催化的 C-H 官能化。该氧化还原中性过程采用阳离子环戊二烯基铁二羰基络合物，将简单的烯烃转化为烯丙基阴离子等价物，以 1,4-加成反应生成马来酰亚胺、无环 α,β-不饱和酰亚胺和插烯酰胺。吡啶和烷基胺碱与路易斯酸添加剂的明智配对使得每一类底物都能够成功使用，从而形成多种具有 C-C 不饱和特征的环状和无环含氮化合物。所得的迈克尔加合物可以进一步转化为各种有用的支架，例如烯丙基化的吡咯、吡咯烷和碳环酸。
• Dau-Schmidt, Jan-Peter; Mayr, Herbert, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 1, p. 205 - 212
  作者：Dau-Schmidt, Jan-Peter、Mayr, Herbert

  DOI：——

  日期：——
• Roth, Wolfgang R.; Staemmler, Volker; Neumann, Martin, Liebigs Annalen, 1995, # 6, p. 1061 - 1118
  作者：Roth, Wolfgang R.、Staemmler, Volker、Neumann, Martin、Schmuck, Carsten

  DOI：——

  日期：——
• Rearrangement and cleavage of the Grignard reagent from 5-(chloromethyl)norbornene
  作者：E. Alexander Hill、King Hsieh、Kevin Condroski、Heidi Sonnentag、Donald Skalitzky、Donald Gagas

  DOI：10.1021/jo00283a022

  日期：1989.10
• KURTH, MARK J.;RODRIGUEZ, MICHAEL J., TETRAHEDRON, 45,(1989) N2, C. 6963-6968
  作者：KURTH, MARK J.、RODRIGUEZ, MICHAEL J.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图