3-丙亚基-1-异苯并呋喃酮 - CAS号 17369-59-4

物化性质

熔点：

5 °C(lit.)
沸点：

170 °C12 mm Hg(lit.)
密度：

1.122 g/mL at 25 °C(lit.)
闪点：

>230 °F
LogP：

3.19
物理描述：

3-propylidene phthalide is a clear yellow liquid. (NTP, 1992)
溶解度：

less than 0.1 mg/mL at 64° F (NTP, 1992)
稳定性/保质期：

常温常压下稳定，应避免接触氧化物。

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

2.6
重原子数：

13
可旋转键数：

1
环数：

2.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.181
拓扑面积：

26.3
氢给体数：

0
氢受体数：

2

安全信息

TSCA：

Yes
危险品标志：

Xn
安全说明：

S23,S24/25
危险类别码：

R22,R43
WGK Germany：

3
RTECS号：

NP7235000
海关编码：

2932209090
危险性防范说明：

P280
危险性描述：

H302,H317
储存条件：

常温下应密闭避光保存，并保持通风和干燥。

SDS

SDS：969a4d2bfd1c8160c70e46044aa3c645

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 3-丙亚基-1-异苯并呋喃酮
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
皮肤刺激 (类别 3)
皮肤过敏 (子目录 1B)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H316 引起轻微皮肤刺激。
H317 可能导致皮肤过敏反应。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P272 禁止将污染的工作服带出作业场所。
P280 戴防护手套。
事故响应
P301 + P312 如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P302 + P352 如接触皮肤：使用大量水冲洗。
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P330 漱口。
P333 + P313 如出现皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P362 + P364 脱掉玷污的衣服，清洗后方可再用。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物质
: C11H10O2
分子式
: 174.2 g/mol
分子量
组分浓度或浓度范围
3-Propylidenephthalide
<=100%
化学文摘登记号(CAS 17369-59-4
No.) 241-402-8
EC-编号

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。如呼吸停止,进行人工呼吸。请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。用水漱口。请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
刺激效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。避免吸入蒸气、烟雾或气体。保证充分的通风。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废物处理。放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。避免吸入蒸气和烟雾。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 5 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
170 °C 在 16 hPa - lit.
g) 闪点
113 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.122 g/mL 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 1,650 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
轻度的皮肤刺激
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
此产品是一种皮肤敏化物，子栏目名称1B。
接触皮肤可引起过敏。
生殖细胞致突变性
细胞突变性-体外试验 - 鼠伤寒沙门氏菌 - 在艾姆斯氏（Ames）实验中无致突变性。
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入吸入可能有害。可能引起呼吸道刺激。
摄入误吞对人体有害。
皮肤通过皮肤吸收可能有害。可能引起皮肤刺激。
眼睛可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
刺激效应
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否国际海运危规国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

模块 15 - 法规信息
N/A

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

3-丙亚基-1-异苯并呋喃酮又叫3-丁烯异苯并呋喃-1(3H)-酮，是一种含有不饱和双键的苯并呋喃酮衍生物。这类化合物在科研实验中具有重要作用，尤其是通过选择性氢化可以得到天然产物骨架，在医学和药学领域展现出潜在的价值，因此受到了广泛的关注。

制备

以邻碘苯甲酸甲酯（1 mmol，261毫克）与正丁炔（1 mmol，54毫克），在四三苯基膦钯3%、正丁胺(20%)和碘化亚铜(20%)的催化作用下，使用10 mL乙醚作为溶剂，在室温条件下发生偶联反应。得到偶联产物176 mg，收率为94%；随后在1 mol/L NaOH溶液（碱性条件）中以20 mL四氢呋喃为溶剂进行脱甲基反应，温度设定为60℃。通过过量的10%稀盐酸溶液酸化和分离后得到苯甲酸化合物160 mg，收率为98%；最后，在10 mL甲苯作为溶剂中、温度控制在80℃下使用5% DMAP进行一步成环反应，最终获得3-丙亚基-1-异苯并呋喃酮154 mg，收率为96%。

反应信息

作为反应物：

描述：

3-丙亚基-1-异苯并呋喃酮在磷化氢、氢碘酸、 nitrous anhydride 、苯作用下，生成 3-乙基-异色烯-1-酮

参考文献：

名称：

Nogami, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1941, vol. 61, p. 46,50; dtsch. Ref. S. 21, 23

摘要：

DOI：
作为产物：

描述：

丁苯酞杂质以乙腈为溶剂，反应 18.0h，以60%的产率得到3-丙亚基-1-异苯并呋喃酮

参考文献：

名称：

通过光子通量选择产品：激光特定的内酯合成。

摘要：

DOI：

10.1002/anie.200704816

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文献信息

Synthesis of 1,2-phenylenedimethanols by base-promoted reduction of isobenzofuran-1(3H)-ones with silane

作者：Bin Liu、Xigeng Zhou

DOI：10.1016/j.cclet.2018.11.025

日期：2019.3

Abstract An efficient method for preparation of substituted 1,2-phenylenedimethanols and aliphatic 1,4-diols that are valuable intermediates in organic synthesis, has been developed by the base-promoted reduction of isobenzofuran-1(3H)-ones and γ-lactones with silane under mild conditions. Compared with traditional procedures using stoichiometric amounts of metal hydrides and alkyl reductants, the

摘要通过碱促进异苯并呋喃-1（3H）-酮和γ-内酯的还原反应，开发了一种有效的方法来制备取代的1,2-苯二甲醇和脂肪族的1,4-二醇，它们是有机合成中的重要中间体。与硅烷在温和的条件下。与使用化学计算量的金属氢化物和烷基还原剂的传统方法相比，本方法避免了使用敏感试剂，并且操作简单并且可以耐受多种官能团。
Rhenium‐Catalyzed Arylation–Acyl Cyclization between Enol Lactones and Organomagnesium Halides: Facile Synthesis of Indenones

作者：Binjing Hu、Xinyi Cheng、Ying Hu、Xingchen Liu、Konstantin Karaghiosoff、Jie Li

DOI：10.1002/anie.202103465

日期：2021.7.5

A set of rhenium-catalyzed arylation–acyl cyclizations between (hetero)arylmagnesium halides and enol lactones through a cascade C(sp2)−C(sp2)/C(sp2)−C(sp2) bond formation under mild reaction conditions has been developed. Indeed, a wide range of functional groups on both organomagnesium halides and enol lactones is well tolerated by the simple rhenium catalysis, thus furnishing polyfunctionalized

（杂）芳基卤化镁和烯醇内酯之间通过在温和反应下形成级联 C(sp 2 )-C(sp 2 )/C(sp 2 )-C(sp 2 ) 键形成的一组铼催化的芳基化-酰基环化条件已经开发。事实上，有机镁卤化物和烯醇内酯上的各种官能团都可以被简单的铼催化很好地耐受，从而以一锅法提供多官能化茚酮，并完全控制区域选择性。此外，该方法还为新木脂素和 (iso) pauciflorol F 提供了一种直接的合成途径。机理研究表明，该反应涉及一系列顺碳化和分子内亲核加成。
Ir‐SpinPHOX Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of 3‐Ylidenephthalides

作者：Yao Ge、Zhaobin Han、Zheng Wang、Chen‐Guo Feng、Qian Zhao、Guo‐Qiang Lin、Kuiling Ding

DOI：10.1002/anie.201807639

日期：2018.10

The first asymmetric hydrogenation of 3‐ylidenephthalides has been developed using the IrI complex of a spiro[4,4]‐1,6‐nonadiene‐based phosphine‐oxazoline ligand (SpinPHOX) as the catalyst, affording a wide variety of chiral 3‐substituted phthalides in excellent enantiomeric excesses (up to 98 % ee). The utility of the protocol has been demonstrated in the asymmetric synthesis of chiral drugs NBP and

使用基于螺[4,4] -1,6-壬二烯的膦-恶唑啉配体（SpinPHOX）的Ir I络合物作为催化剂开发了3种亚萘二甲酸酯的第一个不对称氢化反应，提供了多种手性3出色的对映体过量（最高ee达98％）的预取代邻苯二甲酸酯。该协议的实用性已在手性药物NBP和BZP前体以及天然产物创心酚和邻苯二甲酰亚胺的不对称合成中得到证明。
Heterocyclic synthesis using nitrilimines: part 14. Synthesis of new pyrazole derivatives

作者：HANY DALLOUL

DOI：10.3906/kim-0910-30

日期：——

A new series of 1,3,4,5-tetrasubstituted pyrazoles have been synthesized by the 1,3-dipolar cycloaddition of suitable nitrilimines to 3-propylidene and 3-benzylidene-phthalide. Both analytical and spectroscopic data of all the synthesized compounds are in full agreement with the proposed structures.

通过将合适的腈亚胺与3-丙亚基和3-苄亚基-苯酞进行1,3-偶极环加成反应，合成了1,3,4,5-四取代吡唑的新系列。所有合成化合物的分析和光谱数据都与所提出的结构完全一致。
Vinyl Aromatic Compounds. VI. Alkylidenephthalides and Related Compounds

作者：David T. Mowry、Eugene L. Ringwald、Mary. Renoll

DOI：10.1021/ja01169a032

日期：1949.1

3-丙亚基-1-异苯并呋喃酮 | 17369-59-4

物质功能分类

分子结构分类

物化性质

计算性质

安全信息

SDS

制备方法与用途

反应信息

文献信息

同类化合物

相关功能分类

相关结构分类

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