3-丙酰基苯甲酰氯 | 72563-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-丙酰基苯甲酰氯
• 英文名称: 3-propionylbenzoyl chloride
• 英文别名: 3-Propanoylbenzoyl chloride
• CAS: 72563-47-4
• 化学式: C₁₀H₉ClO₂
• 分子量: 196.633
• InChiKey: LRKNHTBZTCHJQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-丙酰基苯甲酰氯 在 三氯化铝 、 磺酰氯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-benzoyl-α-chloro-propiophenone
  参考文献：
  名称：

  α-氯丙酮向α-芳基丙酸的光化学重排：（S）-（+）-布洛芬和（S）-（+）-酮洛芬的手性转移和合成研究

  摘要：

  描述了一种新的单步高效光化学方法，可从α氯丙酮（5）中分离出α-芳基丙酸（4）。它涉及芳基的羰基三重激发态定向的1，2-芳基迁移，已发现其高度依赖于芳基取代基的性质。通过对一组光学活性的α-氯-苯乙酮的光行为的研究来探究这种重排的方式。结果表明，羰基三联体（n，π * /π，π *）的性质在手性转移中起重要作用。该方法在光学活性布洛芬（4e）和酮洛芬（26），尽管光学产量中等。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80835-8
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯丙酮 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-丙酰基苯甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  α-氯丙酮向α-芳基丙酸的光化学重排：（S）-（+）-布洛芬和（S）-（+）-酮洛芬的手性转移和合成研究

  摘要：

  描述了一种新的单步高效光化学方法，可从α氯丙酮（5）中分离出α-芳基丙酸（4）。它涉及芳基的羰基三重激发态定向的1，2-芳基迁移，已发现其高度依赖于芳基取代基的性质。通过对一组光学活性的α-氯-苯乙酮的光行为的研究来探究这种重排的方式。结果表明，羰基三联体（n，π * /π，π *）的性质在手性转移中起重要作用。该方法在光学活性布洛芬（4e）和酮洛芬（26），尽管光学产量中等。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80835-8

文献信息

• Straightforward Syntheses of the Three Possible Isomers of (±)-<b>2</b>-[<b>3</b>-(Hydroxybenzoyl) phenyl]propanoic Acid, Metabolites of (±)-Ketoprofen
  作者：Pelayo Camps、Xavier Farrés

  DOI：10.1080/00397919508011469

  日期：1995.12

  Abstract The o-, m- and p- isomers of (±)-2-[3-(hydroxybenzoyl)phenyl] propanoic acid (11, 12 and 4) have been prepared from 3-bromopropiophenone or m-propionylbenzoic acid, via 7, 8 and 2, which were submitted to Tl(III) nitrateinduced rearrangement, followed by hydrolysis of the ester and ether functions.

  摘要 (±)-2-[3-(羟基苯甲酰基)苯基]丙酸的邻-、间-和对-异构体(11、12和4)已从3-溴苯甲酮或间-丙酰基苯甲酸通过7 、8 和 2，它们经历了硝酸铊 (III) 诱导的重排，然后是酯和醚官能团的水解。
• Design, synthesis and biological evaluation of suramin-derived dual antagonists of the proinflammatory G protein-coupled receptors P2Y2 and GPR17
  作者：Thanigaimalai Pillaiyar、Mario Funke、Haneen Al-Hroub、Stefanie Weyler、Sabrina Ivanova、Jonathan Schlegel、Aliaa Abdelrahman、Christa E. Müller

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111789

  日期：2020.1

  Dual- or multi-target drugs are particularly promising for the treatment of complex diseases such as (neuro)inflammatory disorders. In the present study, we identified dual antagonists for two related proinflammatory G protein-coupled receptors (GPCRs), the purinergic receptor P2Y(2) receptor, and the orphan receptor GPR17. Based on the lead compound suramin small molecules were designed, synthesized, and modified, including benzenesulfonate, benzenesulfonamide, dibenzamide and diphenylurea derivatives. Structure-activity relationship studies identified 3-nitrophenyl 4-benzamidobenzenesulfonic acid derivatives as dual P2Y(2)R/GPR17 antagonists. In particular, 3-nitrophenyl 4-(4-chlorobenzamido) benzenesulfonate (14l, IC50 3.01 mu M at P2Y(2)R, and 3.37 mu M at GPR17) and 3-nitrophenyl-4-(2-chlorobenzamido)benzenesulfonate (14m, IC50 3.17 mu M at P2Y(2)R, and 1.67 mu M at GPR17) exhibited dual antagonistic activity. Compound 14l was shown to act as an allosteric antagonist at both receptors. In addition, GPR17-selective antagonists were identified( )including 3-nitrophenyl 4-benzamidobenzenesulfonate (14a, IC50 3.20 mu M) and 3-nitrophenyl 4-(3-(trifluoromethyl)benzamido) benzenesulfonate (14f, IC50 3.88 mu M). The developed antagonists were selective versus other closely related P2Y receptors. They were found to possess high chemical and metabolic stability in human liver microsomes and therefore present good starting points for developing potent multi-target drugs with potential applications in inflammatory diseases. (C) 2019 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• ZUPANCIC, B.;JENKO, B.
  作者：ZUPANCIC, B.、JENKO, B.

  DOI：——

  日期：——
• Photochemical rearrangement of α-chloro-propiophenones to α-arylpropanoic acids: studies on chirality transfer and synthesis of (S)-(+)-ibuprofen and (S)-(+)-ketoprofen
  作者：Harikisan R. Sonawane、Nanjundiah S. Bellur、Dilip G. Kulkarni、Nagaraj R. Ayyangar

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80835-8

  日期：1994.1

  α-arylpropanoic acids (4) from α chloro-propiophenones (5) is described. It involves carbonyl triplet excited state directed 1,2-aryl migration of the aryl group which has been found to be highly dependent upon the nature of the aryl substituent. The mode of this rearrangement is probed by the study of the photobehaviour of a set of optically active α-chloro-propiophenones. The results suggest that the nature of

  描述了一种新的单步高效光化学方法，可从α氯丙酮（5）中分离出α-芳基丙酸（4）。它涉及芳基的羰基三重激发态定向的1，2-芳基迁移，已发现其高度依赖于芳基取代基的性质。通过对一组光学活性的α-氯-苯乙酮的光行为的研究来探究这种重排的方式。结果表明，羰基三联体（n，π * /π，π *）的性质在手性转移中起重要作用。该方法在光学活性布洛芬（4e）和酮洛芬（26），尽管光学产量中等。