1-(3-苯甲酰苯基)-1-丙酮 | 66952-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(3-苯甲酰苯基)-1-丙酮
• 中文别名: 3-苯甲酰基苯丙酮
• 英文名称: 1-(3-benzoylphenyl)propan-1-one
• 英文别名: 3-benzoylpropiophenone；3-Propionylbenzophenon
• CAS: 66952-39-4
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: KSQSNIADOOKZAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38.5-39 °C
• 沸点：
  160-164 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

化学性质： 这是一种浅黄色的液体。其沸点在0.67 kPa下的范围是165-170℃，而在0.4 kPa下则为160-164℃。

用途： 它用作酮洛芬的中间体。

生产方法： 首先使用苯丙酮与溴素进行溴化生成3-溴苯丙酮，然后将其与乙二醇缩合得到2-(3-溴苯基)-2-乙基-1,3-二氧环戊烷。接着将此产物与镁粉和四氢呋喃混合，并加入苯甲腈，最后用盐酸处理制得目标产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-苯甲酰苯基)-1-丙酮 在 磺酰氯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 3-benzoyl-α-chloro-propiophenone
  参考文献：
  名称：

  α-氯丙酮向α-芳基丙酸的光化学重排：（S）-（+）-布洛芬和（S）-（+）-酮洛芬的手性转移和合成研究

  摘要：

  描述了一种新的单步高效光化学方法，可从α氯丙酮（5）中分离出α-芳基丙酸（4）。它涉及芳基的羰基三重激发态定向的1，2-芳基迁移，已发现其高度依赖于芳基取代基的性质。通过对一组光学活性的α-氯-苯乙酮的光行为的研究来探究这种重排的方式。结果表明，羰基三联体（n，π * /π，π *）的性质在手性转移中起重要作用。该方法在光学活性布洛芬（4e）和酮洛芬（26），尽管光学产量中等。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80835-8
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯丙酮 在 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-(3-苯甲酰苯基)-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  α-氯丙酮向α-芳基丙酸的光化学重排：（S）-（+）-布洛芬和（S）-（+）-酮洛芬的手性转移和合成研究

  摘要：

  描述了一种新的单步高效光化学方法，可从α氯丙酮（5）中分离出α-芳基丙酸（4）。它涉及芳基的羰基三重激发态定向的1，2-芳基迁移，已发现其高度依赖于芳基取代基的性质。通过对一组光学活性的α-氯-苯乙酮的光行为的研究来探究这种重排的方式。结果表明，羰基三联体（n，π * /π，π *）的性质在手性转移中起重要作用。该方法在光学活性布洛芬（4e）和酮洛芬（26），尽管光学产量中等。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80835-8

文献信息

• Efficient synthesis of alkyl aryl ketones & ketals via palladium-catalyzed regioselective arylation of vinyl ethers
  作者：Mingcui Liu、Zeynab Hyder、Yawei Sun、Weijun Tang、Lijin Xu、Jianliang Xiao

  DOI：10.1039/c001004a

  日期：——

  3-bis(diphenylphosphino)propane (dppp) in ethylene glycol constitutes a high-performance catalytic system for highly regioselective arylation of a range of electron-rich vinyl ethers by aryl bromides to provide, upon hydrolysis, alkyl aryl ketones and cyclic ketals in good yields with up to 3.75 × 105 TON and 15625 h−1 TOF.

  的结合 钯（OAc）2 和 1,3-双（二苯基膦基）丙烷 （dppp） 在 乙二醇构成对范围的富电子的乙烯基醚的高度选择性芳基化高性能催化体系由芳基溴化物来提供，在水解后，烷基芳基酮和良好的收率高达环状缩酮3.75×10 5 TON和15625ħ - 1 TOF。
• PRODUCTION OF alpha-(3-BENZOYLPHENYL)PROPIONIC ACID DERIVATIVE
  申请人：NIPPON PETROCHEMICALS COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0422235A1

  公开（公告）日：1991-04-17

  This invention provides a method of producing highly pure α-(3-benzoylphenyl)propionic acid derivatives, which are pharmaceuticals per se or which can easily afford the same, from readily available 3-ethylbenzophenone in a very simplified manner efficiently and economically. The method comprises dehydrogenating 3-ethylbenzophenone in vapor phase in the presence of an inert gas and carbonylating the formed 3-ethenylbenzophenone in the presence of a carbonylation catalyst comprising a transition metal complex.

  本发明提供了一种以非常简单的方式高效、经济地从现成的 3-乙基二苯甲酮中生产高纯度 α-(3-苯甲酰基苯基)丙酸衍生物的方法，这些衍生物本身就是药物或很容易获得。该方法包括在惰性气体存在下使 3-乙基二苯甲酮在气相中脱氢，并在由过渡金属络合物组成的羰基化催化剂存在下使形成的 3-乙烯基二苯甲酮羰基化。
• Alternative Syntheses of (S)-Ketoprofen Based on Dimethyl L-Tartrate
  作者：Pelayo Camps、Xavier Farrés、David Mauleón、Albert Palomer、Germano Carganico

  DOI：10.1080/00397919308011273

  日期：1993.6

  Two alternative asymmetric syntheses of (S)-ketoprofen, starting from 3-benzylpropiophenone or 3-propionylbenzophenone and dimethyl L-tartrate as chiral auxiliary, are described.
• 1-(3-Vinylphenyl)-1-phenyl-hydrocarbons and method for producing the same
  申请人：NIPPON PETROCHEMICALS COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0282063B1

  公开（公告）日：1991-10-16
• (Phenylethenyl) phenylpropionic acid and its ester, and method for producing (benzoylphenyl) propionic acid or its ester
  申请人：NIPPON PETROCHEMICALS COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0282065B1

  公开（公告）日：1992-05-27