(4R,4aR,6S,8aS)-2-(tert-butoxycarbonyl)-7,7-(ethylenedioxy)-6,4-(iminomethano)-9-(p-methoxybenzenesulfonyl)-4-perhydroisoquinolineundecanoic acid | 1428872-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4R,4aR,6S,8aS)-2-(tert-butoxycarbonyl)-7,7-(ethylenedioxy)-6,4-(iminomethano)-9-(p-methoxybenzenesulfonyl)-4-perhydroisoquinolineundecanoic acid
• 英文别名: 11-[(1'S,4'R,8'S,9'R)-2'-(4-methoxyphenyl)sulfonyl-6'-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]spiro[1,3-dioxolane-2,11'-2,6-diazatricyclo[6.2.2.04,9]dodecane]-4'-yl]undecanoic acid
• CAS: 1428872-62-1
• 化学式: C₃₅H₅₄N₂O₉S
• 分子量: 678.888
• InChiKey: YCEPRMIZJPSFLE-JRMCEUKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,4aR,6S,8aS)-2-(tert-butoxycarbonyl)-7,7-(ethylenedioxy)-6,4-(iminomethano)-9-(p-methoxybenzenesulfonyl)-4-perhydroisoquinolineundecanoic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (4R,4aR,6S,8aS)-2-(tert-butoxycarbonyl)-7,7-(ethylenedioxy)-6,4-(iminomethano)-9-(p-methoxybenzenesulfonyl)-4-perhydroisoquinolineundecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  四环中间体到madangamine D的首次对映选择性合成。

  摘要：

  据报道，带有该生物碱的ABCD环的madangamine D的高级四环前体的对映选择性合成。遵循闭环复分解或大内酰胺化策略，由官能化的二氮三环中间体组装而成的饱和14元环。

  DOI：

  10.1039/c3cc41104d
• 作为产物：
  描述：

  (4R,4aR,6S,7S,8aS)-4-(11-benzyloxyundecyl)-2-(tert-butoxycarbonyl)-7-hydroxy-6,4-(iminomethano)-9-(p-methoxybenzenesulfonyl)perhydroisoquinoline 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 101.5h， 生成 (4R,4aR,6S,8aS)-2-(tert-butoxycarbonyl)-7,7-(ethylenedioxy)-6,4-(iminomethano)-9-(p-methoxybenzenesulfonyl)-4-perhydroisoquinolineundecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  四环中间体到madangamine D的首次对映选择性合成。

  摘要：

  据报道，带有该生物碱的ABCD环的madangamine D的高级四环前体的对映选择性合成。遵循闭环复分解或大内酰胺化策略，由官能化的二氮三环中间体组装而成的饱和14元环。

  DOI：

  10.1039/c3cc41104d

文献信息

• First enantioselective synthesis of tetracyclic intermediates en route to madangamine D
  作者：Mercedes Amat、Roberto Ballette、Stefano Proto、Maria Pérez、Joan Bosch

  DOI：10.1039/c3cc41104d

  日期：——

  The enantioselective synthesis of advanced tetracyclic precursors of madangamine D, bearing rings ABCD of this alkaloid, is reported. The saturated 14-membered ring is assembled from functionalized diazatricyclic intermediates following either ring-closing metathesis or macrolactamization strategies.

  据报道，带有该生物碱的ABCD环的madangamine D的高级四环前体的对映选择性合成。遵循闭环复分解或大内酰胺化策略，由官能化的二氮三环中间体组装而成的饱和14元环。