(4R,4aR,6S,7S,8aS)-4-(11-benzyloxyundecyl)-2-(tert-butoxycarbonyl)-7-hydroxy-6,4-(iminomethano)-9-(p-methoxybenzenesulfonyl)perhydroisoquinoline | 1253265-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (4R,4aR,6S,7S,8aS)-4-(11-benzyloxyundecyl)-2-(tert-butoxycarbonyl)-7-hydroxy-6,4-(iminomethano)-9-(p-methoxybenzenesulfonyl)perhydroisoquinoline
• 英文别名: tert-butyl (1S,4R,8S,9R,11S)-11-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)sulfonyl-4-(11-phenylmethoxyundecyl)-2,6-diazatricyclo[6.2.2.04,9]dodecane-6-carboxylate
• CAS: 1253265-61-0
• 化学式: C₄₀H₆₀N₂O₇S
• 分子量: 712.992
• InChiKey: FJVFNPYCDXPMKR-LVLHSDGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,4aR,6S,7S,8aS)-4-(11-benzyloxyundecyl)-2-(tert-butoxycarbonyl)-7-hydroxy-6,4-(iminomethano)-9-(p-methoxybenzenesulfonyl)perhydroisoquinoline 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 戴斯-马丁氧化剂 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 (4R,4aR,6S,8aS)-2-(tert-butoxycarbonyl)-7,7-(ethylenedioxy)-6,4-(iminomethano)-9-(p-methoxybenzenesulfonyl)-4-perhydroisoquinolineundecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  四环中间体到madangamine D的首次对映选择性合成。

  摘要：

  据报道，带有该生物碱的ABCD环的madangamine D的高级四环前体的对映选择性合成。遵循闭环复分解或大内酰胺化策略，由官能化的二氮三环中间体组装而成的饱和14元环。

  DOI：

  10.1039/c3cc41104d
• 作为产物：
  描述：

  (4S,4aR,6S,7S,8aS)-4-(11-benzyloxyundecyl)-2-(tert-butoxycarbonyl)-7-hydroxy-6,4-(iminomethano)perhydroisoquinoline 、 对甲氧基苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到(4R,4aR,6S,7S,8aS)-4-(11-benzyloxyundecyl)-2-(tert-butoxycarbonyl)-7-hydroxy-6,4-(iminomethano)-9-(p-methoxybenzenesulfonyl)perhydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Madangamine生物碱的二氮杂三环核的第一个对映选择性合成。

  摘要：

  前往madangamines的途中：已开发出统一的策略，用于对madangamines的功能化二氮三环合成前体进行对映选择性组装（参见方案; Bn =苄基，Boc =叔丁氧羰基，Mbs =对甲氧基苯磺酰基）。

  DOI：

  10.1002/chem.201000421