(4R,4aR,6S,8aS)-2-(tert-butoxycarbonyl)-7,7-(ethylenedioxy)-6,4-(iminomethano)-9-(p-methoxybenzenesulfonyl)-4-perhydroisoquinolineundecanoic acid | 1428872-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (4R,4aR,6S,8aS)-2-(tert-butoxycarbonyl)-7,7-(ethylenedioxy)-6,4-(iminomethano)-9-(p-methoxybenzenesulfonyl)-4-perhydroisoquinolineundecanoic acid
• 英文别名: madangamine D；(1'R,15'S,18'S,20'R)-22'-(4-methoxyphenyl)sulfonylspiro[1,3-dioxolane-2,17'-13,22-diazatetracyclo[16.2.2.11,13.015,20]tricosane]-12'-one
• CAS: 1428872-63-2
• 化学式: C₃₀H₄₄N₂O₆S
• 分子量: 560.755
• InChiKey: BDZHAOSPEVJOAK-ZDSCYBARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R,4aR,6S,7S,8aS)-4-(11-benzyloxyundecyl)-2-(tert-butoxycarbonyl)-7-hydroxy-6,4-(iminomethano)-9-(p-methoxybenzenesulfonyl)perhydroisoquinoline 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 戴斯-马丁氧化剂 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 (4R,4aR,6S,8aS)-2-(tert-butoxycarbonyl)-7,7-(ethylenedioxy)-6,4-(iminomethano)-9-(p-methoxybenzenesulfonyl)-4-perhydroisoquinolineundecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  四环中间体到madangamine D的首次对映选择性合成。

  摘要：

  据报道，带有该生物碱的ABCD环的madangamine D的高级四环前体的对映选择性合成。遵循闭环复分解或大内酰胺化策略，由官能化的二氮三环中间体组装而成的饱和14元环。

  DOI：

  10.1039/c3cc41104d