(4R,4aR,6S,8aS)-4-(11-benzyloxyundecyl)-2-(tert-butoxycarbonyl)-6,4-(iminomethano)-9-(p-methoxybenzenesulfonyl)-7-oxoperhydroisoquinoline | 1253265-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (4R,4aR,6S,8aS)-4-(11-benzyloxyundecyl)-2-(tert-butoxycarbonyl)-6,4-(iminomethano)-9-(p-methoxybenzenesulfonyl)-7-oxoperhydroisoquinoline
• 英文别名: tert-butyl (1S,4R,8S,9R)-2-(4-methoxyphenyl)sulfonyl-11-oxo-4-(11-phenylmethoxyundecyl)-2,6-diazatricyclo[6.2.2.04,9]dodecane-6-carboxylate
• CAS: 1253265-63-2
• 化学式: C₄₀H₅₈N₂O₇S
• 分子量: 710.976
• InChiKey: SHORCHJWRTZZJF-SHVFWAEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,4aR,6S,8aS)-4-(11-benzyloxyundecyl)-2-(tert-butoxycarbonyl)-6,4-(iminomethano)-9-(p-methoxybenzenesulfonyl)-7-oxoperhydroisoquinoline 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 97.5h， 生成 (4R,4aR,6S,8aS)-2-(tert-butoxycarbonyl)-4-(11-hydroxyundecyl)-6,4-(iminomethano)-9-(p-methoxybenzenesulfonyl)perhydroisoquinoline-7-one ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  四环中间体到madangamine D的首次对映选择性合成。

  摘要：

  据报道，带有该生物碱的ABCD环的madangamine D的高级四环前体的对映选择性合成。遵循闭环复分解或大内酰胺化策略，由官能化的二氮三环中间体组装而成的饱和14元环。

  DOI：

  10.1039/c3cc41104d
• 作为产物：
  描述：

  (4R,4aR,6S,7S,8aS)-4-(11-benzyloxyundecyl)-2-(tert-butoxycarbonyl)-7-hydroxy-6,4-(iminomethano)-9-(p-methoxybenzenesulfonyl)perhydroisoquinoline 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到(4R,4aR,6S,8aS)-4-(11-benzyloxyundecyl)-2-(tert-butoxycarbonyl)-6,4-(iminomethano)-9-(p-methoxybenzenesulfonyl)-7-oxoperhydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Madangamine生物碱的二氮杂三环核的第一个对映选择性合成。

  摘要：

  前往madangamines的途中：已开发出统一的策略，用于对madangamines的功能化二氮三环合成前体进行对映选择性组装（参见方案; Bn =苄基，Boc =叔丁氧羰基，Mbs =对甲氧基苯磺酰基）。

  DOI：

  10.1002/chem.201000421