N-cyclopentyl-8-(methanesulfonamido)-4-oxo-1H-quinoline-2-carboxamide | 1424727-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-cyclopentyl-8-(methanesulfonamido)-4-oxo-1H-quinoline-2-carboxamide
• CAS: 1424727-88-7
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O₄S
• 分子量: 349.411
• InChiKey: KHSJTGAYKMCYEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-amino-1,4-dihydro-4-oxo-2-quinolinecarboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 N-cyclopentyl-8-(methanesulfonamido)-4-oxo-1H-quinoline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Amides of 4-hydroxy-8-methanesulfonylamino-quinoline-2-carboxylic acid as zinc-dependent inhibitors of Lp-PLA2

  摘要：

  AX10479, the phenyl amide of 4-hydroxy-8-methanesulfonylamino-quinoline-2-carboxylic acid, was identified as a Zn2+-dependent, 27 nM inhibitor of human plasma Lp-PLA(2). Structure-activity relationship studies focused on the AX10479 2-phenylamide group identified equipotent cycloaliphatic amides, an enantioselective preference for chiral amides, and phenyl substitution patterns (e.g., 2-methyl-3-fluoro) that increased potency. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.11.048