甲癸醚 | 7289-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 甲癸醚
• 中文别名: 1-甲氧基癸烷
• 英文名称: 1-methoxydecane
• 英文别名: methyl decyl ether；n-Decyl-methyl-ether；1-Methoxy-decan
• CAS: 7289-52-3
• 化学式: C₁₁H₂₄O
• mdl: MFCD00216758
• 分子量: 172.311
• InChiKey: JPEWDCTZJFUITH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189 °C
• 沸点：
  202.66°C (estimate)
• 密度：
  0.7977 (estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  4.607 (est)
• 保留指数：
  1227.3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

制备方法与用途

Decane, also known as 1-Methoxydecane or Decyl Methyl Ether, is a fatty ether that may be used as a diesel fuel extender. This compound has an aromatic nature and features a fresh scent.

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲癸醚 在 氢气 作用下， 以 十二烷 为溶剂， 130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以99%的产率得到癸烷
  参考文献：
  名称：

  多功能 WO3–ZrO2 负载的铂催化剂可将酯类高效氢解为烷烃

  摘要：

  酯类氢解为烷烃是从可再生植物油或脂肪合成高质量碳氢化合物燃料的关键方案。然而，在温和的节能条件下执行此过程具有挑战性。在此，我们报告了一种坚固的钨和氧化锆负载的铂催化剂 (Pt/WO 3 –ZrO 2 )，用于在低温（低至 70 °C）和环境压力（1 atm）下将酯氢解为烷烃) 的 H 2. 例如，三硬脂精在 130 °C 下完全转化，对相应烷烃的选择性超过 95%，而没有碳损失。此外，本文报道的催化剂体系的多相性质允许催化剂的多次再利用，而不会显着损失其高活性和选择性。机理研究表明，WO 3 –ZrO 2载体的多功能性质（酸性和氧化还原性质）对催化剂的高活性起着重要作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c11145
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲氧基癸烷 在 三乙基硅烷 、 Naftion-H (perfluororesinsulfonic acid) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以95.3%的产率得到甲癸醚
  参考文献：
  名称：

  Catalysis by solid super acids. 20. Nafion-H catalyzed reductive cleavage of acetals and ketals to ethers with triethylsilane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00364a044

文献信息

• Methylation of Alcohols, Phenols, and Carboxylic Acids, and Selective Monomethylation of Diols and Dicarboxylic Acids with Dimethyl Sulfate by Use of Alumina
  作者：Haruo Ogawa、Youko Ichimura、Teiji Chihara、Shousuke Teratani、Kazuo Taya

  DOI：10.1246/bcsj.59.2481

  日期：1986.8

  Alcohols in cyclohexane give their methyl ethers in high yields by the use of a combination of dimethyl sulfate and alumina. Some diols and dicarboxylic acids adsorbed on alumina react with dimethyl sulfate and produce the corresponding monomethyl ethers and esters in high selectivities.

  通过使用硫酸二甲酯和氧化铝的组合，环己烷中的醇以高产率得到它们的甲基醚。一些吸附在氧化铝上的二醇和二元羧酸与硫酸二甲酯反应并以高选择性生成相应的单甲醚和酯。
• Mercury-assisted solvolyses of alkyl halides
  作者：A. McKillop、M.E. Ford

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97118-2

  日期：1974.1

  wide variety of alkyl halides with mercury(I) and/or (II) nitrate in 1,2-dimethoxyethane, mercury(II) acetate in acetic acid, aqueous mercury(II) perchlorate, and mercury(II) perchlorate in alcohol solvents have been investigated; as a result, simple high yield procedures for the conversion of alkyl halides into the corresponding nitrate esters, acetate esters, alcohols and ethers have been developed.

  各种烷基卤与1,2-二甲氧基乙烷中的硝酸汞（I）和/或硝酸盐（II），乙酸中的乙酸汞（II）在乙酸中，高氯酸汞（II）和高氯酸汞（II）的反应在酒精溶剂中已被研究；结果，已经开发了用于将烷基卤化物转化为相应的硝酸酯，乙酸酯，醇和醚的简单的高收率方法。
• Ruthenium-Catalyzed Selective Hydro<i>boronolysis</i> of Ethers
  作者：Akash Kaithal、Deepti Kalsi、Varadhan Krishnakumar、Sandip Pattanaik、Alexis Bordet、Walter Leitner、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1021/acscatal.0c04269

  日期：2020.12.18

  the formation of alkylboronate esters and methane. Cyclic ethers are also amenable to catalytic hydroboronolysis. Mechanistic studies indicated the immediate in situ formation of a mono-hydridobridged dinuclear ruthenium complex [(η6-p-cymene)RuCl}2(μ–H−μ–Cl)] (2), which is highly active for hydroboronolysis of ethers. Over time, the dinuclear species decompose to produce ruthenium nanoparticles that

  HBpin的钌催化反应与取代有机醚导致的C-O键的激活，导致通过加氢形成烷烃和硼酸酯的boronolysis。使用钌预催化剂[Ru（对-cymene）Cl] 2 Cl 2（1），反应在135°C和大气压（135°C时约1.5 bar）的纯净条件下进行。不对称的二苄基醚在电子相对较差的C-O键上进行选择性氢硼水解。在芳基苄基或烷基苄基醚中，C O键裂解选择性地发生在C Bn -OR键上（Bn =苄基）；在烷基甲基醚中，C Me的选择性解构-OR键导致形成烷基硼酸酯和甲烷。环醚也适合催化氢硼水解。机制研究表明在单hydridobridged双核钌络合物原位形成立即[（η 6 - p -cymene）的RuCl} 2（μ-H-μ-Cl）的（2），它是高活性的用于水力boronolysis醚。随着时间的流逝，双核物质分解产生钌纳米颗粒，该钌纳米颗粒也对该转化具有活性。使用这种催化系统，氢硼分解
• ISOCYANATE PRODUCTION PROCESS
  申请人：Shinohata Masaaki

  公开号：US20110092731A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  An object of the present invention is to provide a process that enables isocyanate to be produced stably over a long period of time and at high yield without encountering problems of the prior art during production of isocyanate without using phosgene. The present invention discloses a process for producing an isocyanate by subjecting a carbamic acid ester to a thermal decomposition reaction, including the steps of: recovering a low boiling point component in a form of a gaseous phase component from a thermal decomposition reaction vessel in which the thermal decomposition reaction is carried out; recovering a liquid phase component containing a carbamic acid ester from a bottom of the thermal decomposition reaction vessel; and supplying all or a portion of the liquid phase component to an upper portion of the thermal decomposition reaction vessel.

  本发明的一个目的是提供一种能够在长时间内稳定地高产且不使用光气的情况下生产异氰酸酯的方法，而不会遇到先前生产异氰酸酯时的问题。本发明公开了一种通过将氨基甲酸酯经受热分解反应来生产异氰酸酯的方法，包括以下步骤：从进行热分解反应的反应釜中回收形成气相组分的低沸点组分；从热分解反应釜底部回收含有氨基甲酸酯的液相组分；并将全部或部分液相组分供给至热分解反应釜的上部。
• Synthesis of the Marine Compound (2<i>R</i>,5<i>Z</i>,9<i>Z</i>)-2-Methoxyhexacosa-5,9-dienoic Acid via a Lipase-Catalyzed Resolution and a Novel O-Alkylation Protocol
  作者：Subrata Chattopadhyay、Bheemashankar A. Kulkarni、Anubha Sharma、Sunita Gamre

  DOI：10.1055/s-2004-815963

  日期：——

  been synthesized by a facile route starting from 4-pentyn-1-ol. The enantioselectivity was attained by a strategy involving a lipase-catalyzed acetylation of a solid-phase immobilized long chain α-hydroxy acid. Another important feature of the synthesis was the formulation of an efficient HgO-catalyzed O-methylation of the α-hydroxy acids which proceeded without any racemization. The alkylation protocol

  标题化合物已通过从 4-pentyn-1-ol 开始的简便路线合成。对映选择性是通过涉及脂肪酶催化的固相固定长链α-羟基酸乙酰化的策略实现的。该合成的另一个重要特征是在没有任何外消旋化的情况下进行了有效的 HgO 催化的 α-羟基酸的 O-甲基化。烷基化方案对于对称二醇的选择性单甲基化/苄基化也非常有效。

表征谱图