2-acetamido-2-deoxy-(β-D-galactopyranosyl-(1-4))-((-α-L-fucopyranosyl)-(1-3))-1-O-propargyl-β-D-glucopyranoside | 1419178-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetamido-2-deoxy-(β-D-galactopyranosyl-(1-4))-((-α-L-fucopyranosyl)-(1-3))-1-O-propargyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: lexotripropargylglucoside；Fuc(a1-3)[Gal(b1-4)]GlcNAc(b)-O-prop-2-ynyl；N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)-2-prop-2-ynoxy-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-[(2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 1419178-21-4
• 化学式: C₂₃H₃₇NO₁₅
• 分子量: 567.544
• InChiKey: QVOIZHOPPLXWGH-HNFSUVIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  246
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-2-deoxy-(β-D-galactopyranosyl-(1-4))-((-α-L-fucopyranosyl)-(1-3))-1-O-propargyl-β-D-glucopyranoside 、 在 copper(l) iodide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  流感病毒唾液酸寡糖功能受体及其合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种流感病毒唾液酸寡糖的功能受体及其制备方法。本发明所提供的流感病毒唾液酸寡糖的功能受体为式Ⅹ-1所示化合物或式Ⅹ-2所示化合物，该受体可以和另外的连接臂共同接到金纳米颗粒上，获得的唾液酸三糖-金纳米粒子。该唾液酸三糖-金纳米粒子可以用于检测H1、H3、H5和H7等亚型的A型流感病毒的HA蛋白和毒株，区别流感病毒的受体特异性，通过肉眼观察即可快速判定待测流感病毒的受体特异性，可方便、快捷地得到流感病毒与宿主细胞之间的相互作用信息，对流感病毒的防控具有重要意义。

  公开号：

  CN103554198B
• 作为产物：
  描述：

  (O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-4))-((2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranoside)-(1-3))-2-acetamido-2-deoxy-6-O-acetyl-1-O-propargyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以87%的产率得到2-acetamido-2-deoxy-(β-D-galactopyranosyl-(1-4))-((-α-L-fucopyranosyl)-(1-3))-1-O-propargyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  寡糖合成的完全和部分保护的岩藻糖基供体的开发。

  摘要：

  完全和部分终止使用描述了丁基丁基二甲基甲硅烷基（TBDMS）保护的岩藻糖硫糖苷作为寡糖合成的糖基供体。制备了三甲硅烷基和二甲硅烷基保护的硫代糖苷供体，并研究了它们在一系列活化条件下的反应性。发现两个甲硅烷基保护的供体均提供所需α产物的良好产率，并且可以在不饱和键存在下除去甲硅烷基保护基。发现二甲硅烷基保护的供体表现为有效的，部分保护的糖基供体。介绍了这些新捐助者的综合范围和局限性。将两个供体均用于在异头位置显示炔丙基的Lewis X三糖的合成。

  DOI：

  10.1021/jo302487c

文献信息

• Huisgen-based conjugation of water-soluble porphyrins to deprotected sugars: towards mild strategies for the labelling of glycans
  作者：Francesca Giuntini、Francesca Bryden、Robin Daly、Eoin M. Scanlan、Ross W. Boyle

  DOI：10.1039/c3ob42306a

  日期：——

  Fully deprotected alkynyl-functionalised mono- and oligosaccharides undergo CuAAC-based conjugation with water-soluble porphyrin azides in aqueous environments.

  具有去保护的炔基官能团的单糖和寡糖在水性环境中通过CuAAC基础共轭与水溶性卟啉叠氮化物发生反应。