2-acetamido-2-deoxy-(β-D-galactopyranosyl-(1-4))-((-α-L-fucopyranosyl)-(1-3))-1-O-propargyl-β-D-glucopyranoside | 1419178-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetamido-2-deoxy-(β-D-galactopyranosyl-(1-4))-((-α-L-fucopyranosyl)-(1-3))-1-O-propargyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: lexotripropargylglucoside；Fuc(a1-3)[Gal(b1-4)]GlcNAc(b)-O-prop-2-ynyl；N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)-2-prop-2-ynoxy-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-[(2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 1419178-21-4
• 化学式: C₂₃H₃₇NO₁₅
• 分子量: 567.544
• InChiKey: QVOIZHOPPLXWGH-HNFSUVIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  246
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-2-deoxy-(β-D-galactopyranosyl-(1-4))-((-α-L-fucopyranosyl)-(1-3))-1-O-propargyl-β-D-glucopyranoside 、 在 copper(l) iodide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  流感病毒唾液酸寡糖功能受体及其合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种流感病毒唾液酸寡糖的功能受体及其制备方法。本发明所提供的流感病毒唾液酸寡糖的功能受体为式Ⅹ-1所示化合物或式Ⅹ-2所示化合物，该受体可以和另外的连接臂共同接到金纳米颗粒上，获得的唾液酸三糖-金纳米粒子。该唾液酸三糖-金纳米粒子可以用于检测H1、H3、H5和H7等亚型的A型流感病毒的HA蛋白和毒株，区别流感病毒的受体特异性，通过肉眼观察即可快速判定待测流感病毒的受体特异性，可方便、快捷地得到流感病毒与宿主细胞之间的相互作用信息，对流感病毒的防控具有重要意义。

  公开号：

  CN103554198B
• 作为产物：
  描述：

  (O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-4))-((2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranoside)-(1-3))-2-acetamido-2-deoxy-6-O-acetyl-1-O-propargyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以87%的产率得到2-acetamido-2-deoxy-(β-D-galactopyranosyl-(1-4))-((-α-L-fucopyranosyl)-(1-3))-1-O-propargyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  寡糖合成的完全和部分保护的岩藻糖基供体的开发。

  摘要：

  完全和部分终止使用描述了丁基丁基二甲基甲硅烷基（TBDMS）保护的岩藻糖硫糖苷作为寡糖合成的糖基供体。制备了三甲硅烷基和二甲硅烷基保护的硫代糖苷供体，并研究了它们在一系列活化条件下的反应性。发现两个甲硅烷基保护的供体均提供所需α产物的良好产率，并且可以在不饱和键存在下除去甲硅烷基保护基。发现二甲硅烷基保护的供体表现为有效的，部分保护的糖基供体。介绍了这些新捐助者的综合范围和局限性。将两个供体均用于在异头位置显示炔丙基的Lewis X三糖的合成。

  DOI：

  10.1021/jo302487c

文献信息

• Huisgen-based conjugation of water-soluble porphyrins to deprotected sugars: towards mild strategies for the labelling of glycans
  作者：Francesca Giuntini、Francesca Bryden、Robin Daly、Eoin M. Scanlan、Ross W. Boyle

  DOI：10.1039/c3ob42306a

  日期：——

  Fully deprotected alkynyl-functionalised mono- and oligosaccharides undergo CuAAC-based conjugation with water-soluble porphyrin azides in aqueous environments.

  具有去保护的炔基官能团的单糖和寡糖在水性环境中通过CuAAC基础共轭与水溶性卟啉叠氮化物发生反应。
• 流感病毒唾液酸寡糖功能受体及其合成方法
  申请人：中国科学院微生物研究所

  公开号：CN103554198B

  公开（公告）日：2016-05-18

  本发明公开了一种流感病毒唾液酸寡糖的功能受体及其制备方法。本发明所提供的流感病毒唾液酸寡糖的功能受体为式Ⅹ-1所示化合物或式Ⅹ-2所示化合物，该受体可以和另外的连接臂共同接到金纳米颗粒上，获得的唾液酸三糖-金纳米粒子。该唾液酸三糖-金纳米粒子可以用于检测H1、H3、H5和H7等亚型的A型流感病毒的HA蛋白和毒株，区别流感病毒的受体特异性，通过肉眼观察即可快速判定待测流感病毒的受体特异性，可方便、快捷地得到流感病毒与宿主细胞之间的相互作用信息，对流感病毒的防控具有重要意义。
• Development of Fully and Partially Protected Fucosyl Donors for Oligosaccharide Synthesis
  作者：Robin Daly、Thomas McCabe、Eoin M. Scanlan

  DOI：10.1021/jo302487c

  日期：2013.2.1

  and the silyl protecting groups could be removed in the presence of unsaturated bonds. The disilyl-protected donor was found to behave as an efficient, partially protected glycosyl donor. The synthetic scope and limitations of these new donors is presented. Both donors were applied to the synthesis of a Lewis X trisaccharide displaying a propargyl group at the anomeric position. It was determined that

  完全和部分终止使用描述了丁基丁基二甲基甲硅烷基（TBDMS）保护的岩藻糖硫糖苷作为寡糖合成的糖基供体。制备了三甲硅烷基和二甲硅烷基保护的硫代糖苷供体，并研究了它们在一系列活化条件下的反应性。发现两个甲硅烷基保护的供体均提供所需α产物的良好产率，并且可以在不饱和键存在下除去甲硅烷基保护基。发现二甲硅烷基保护的供体表现为有效的，部分保护的糖基供体。介绍了这些新捐助者的综合范围和局限性。将两个供体均用于在异头位置显示炔丙基的Lewis X三糖的合成。