3-乙基-1H-吡唑-4-甲醛 | 154926-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-乙基-1H-吡唑-4-甲醛
• 英文名称: 3-ethyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 5-ethyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
• CAS: 154926-98-4
• 化学式: C₆H₈N₂O
• mdl: MFCD03789032
• 分子量: 124.142
• InChiKey: BRWYDRSSDKRKBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933199090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙基-1H-吡唑-4-甲醛 、 丁二酸二乙酯 在 potassium tert-butylate 、 叔丁醇 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLOSPIROKETONE ACETYL-C0A CARBOXYLASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE LA PYRAZOLOSPIROCÉTONE ACÉTL-COA CARBOXYLASE

  摘要：

  本发明提供了式(1)的化合物或所述化合物的药用可接受盐，其中R1、R2和R3如本文所述；其药物组合物；以及用于治疗通过抑制动物中的乙酰辅酶A羧化酶酶活性来调节的疾病、病症或障碍的使用方法。

  公开号：

  WO2009144554A1
• 作为产物：
  描述：

  2-丁酮缩氨基脲 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以16%的产率得到3-乙基-1H-吡唑-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLOSPIROKETONE ACETYL-C0A CARBOXYLASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE LA PYRAZOLOSPIROCÉTONE ACÉTL-COA CARBOXYLASE

  摘要：

  本发明提供了式(1)的化合物或所述化合物的药用可接受盐，其中R1、R2和R3如本文所述；其药物组合物；以及用于治疗通过抑制动物中的乙酰辅酶A羧化酶酶活性来调节的疾病、病症或障碍的使用方法。

  公开号：

  WO2009144554A1

文献信息

• Synthesis, characterization and in vitro cytotoxic properties of some new Schiff and Mannich bases in Hep G2 cells
  作者：Dhanya Sunil、Arun M. Isloor、Prakash Shetty、B. Chandrakantha、K. Satyamoorthy

  DOI：10.1007/s00044-010-9433-z

  日期：2011.9

  Schiff bases, 3a, 3d, 3e, 3g and 3h showed dose dependent cytotoxic activity, 3a being the most potent with an IC50 value of 0.018 g/l comparable to the standard drug doxorubicin. Among the Mannich bases, 5b was the most active with an IC50 value of 0.034 g/l. The Schiff bases were found to be more active, when compared to Mannich bases derived from them. The morpholine derived Mannich bases were more

  合成了一系列的5-取代的4-氨基-3-巯基-1,2,4-三唑，并用各种3-取代的吡唑醛进行处理，以获得一系列新的席夫碱（3a – l）。在乙醇介质中（4a – e，5a – e），在甲醛存在下，通过与二苯胺/吗啉反应，很少有选定的席夫碱转化为曼尼希碱。这些新合成的化合物通过元素分析，IR，NMR和质谱研究进行了表征。使用MTT分析法对HepG2细胞中几种选定的Schiff和Mannich碱基的细胞毒性活性进行了比较研究。很少有经过筛选的希夫碱3a，3d，3e，3g和3h表现出剂量依赖性的细胞毒性活性，与标准药物阿霉素相比，3a最有效，IC 50值为0.018 g / l。在曼尼希碱中，5b活性最高，IC 50值为0.034 g / l。与衍生自其的曼尼希碱相比，席夫碱的活性更高。吗啉衍生的曼尼希碱比从二苯胺获得的碱更有效。
• Benzamide Compounds Useful as Histone Deacetylase Inhibitors
  申请人：Andrews David Michael

  公开号：US20080269294A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The invention concerns benzamide compounds of formula (I), wherein R 1 is a C-linked pyrazole ring, which is optionally substituted by one or more groups selected from C 1-4 alkyl, C 3-4 cycloalkyl, C 1-4 alkoxy and C 3-4 cycloalkoxy; or a pharmaceutically acceptable salt or pro-drug form thereof. The invention also concerns processes for the preparation of such compounds, pharmaceutical compositions containing them and their use in the manufacture of a medicament for use as an antiproliferative agent in the prevention or treatment of tumours or other proliferative conditions, which are sensitive to the inhibition of histone deacetylase (HDAC).

  本发明涉及式（I）的苯甲酰胺化合物，其中R1是C-连接的吡唑环，可选地被一个或多个从C1-4烷基，C3-4环烷基，C1-4烷氧基和C3-4环烷氧基中选择的基团取代; 或其药学上可接受的盐或前药形式。本发明还涉及制备这些化合物的方法，含有它们的制药组合物以及它们在制造用作抗增殖剂的药物中的使用，用于预防或治疗对组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制敏感的肿瘤或其他增殖性疾病。
• Benzamide compounds useful as histone deacetylase inhibitors
  申请人：Astrazeneca AB

  公开号：US08207202B2

  公开（公告）日：2012-06-26

  The invention concerns benzamide compounds of formula (I), wherein R1 is a C-linked pyrazole ring, which is optionally substituted by one or more groups selected from C1-4alkyl, C3-4cycloalkyl, C1-4alkoxy and C3-4cycloalkoxy; or a pharmaceutically acceptable salt or pro-drug form thereof. The invention also concerns processes for the preparation of such compounds, pharmaceutical compositions containing them and their use in the manufacture of a medicament for use as an antiproliferative agent in the prevention or treatment of tumors or other proliferative conditions, which are sensitive to the inhibition of histone deacetylase (HDAC).

  该发明涉及式（I）的苯甲酰胺化合物，其中R1是C-连接的吡唑环，可以选择性地被一个或多个从C1-4烷基，C3-4环烷基，C1-4烷氧基和C3-4环烷氧基中选择的基团取代；或其药学上可接受的盐或前药形式。该发明还涉及制备这种化合物的方法，含有它们的制药组合物以及它们在制造用作抗增殖剂的药物中的用途，用于预防或治疗对组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制敏感的肿瘤或其他增殖性疾病。
• Pyrazolospiroketone acetyl-CoA carboxylase inhibitors
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US08318762B2

  公开（公告）日：2012-11-27

  The invention provides compounds of Formula (1) or a pharmaceutically acceptable salt of said compound, wherein R1, R2, and R3 are as described herein; pharmaceutical compositions thereof; and the use thereof in treating diseases, conditions or disorders modulated by the inhibition of acetyl-CoA carboxylase enzyme(s) in an animal.

  本发明提供了公式（1）的化合物或其药学上可接受的盐，其中R1、R2和R3如本文所述；其制备的药物组合物；以及在动物体内抑制乙酰辅酶A羧化酶酶（s）的作用下调节的疾病、状况或疾患的治疗中使用它们的方法。
• BENZAMIDE COMPOUNDS USEFUL AS HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS
  申请人：Andrews David Michael

  公开号：US20120225907A1

  公开（公告）日：2012-09-06

  The invention concerns benzamide compounds of formula (I): compound of formula (I): wherein R 1 is a C-linked pyrazole ring, which is optionally substituted by one or more groups selected from C 1-4 alkyl, C 3-4 cycloalkyl, C 1-4 alkoxy and C 3-4 cycloalkoxy; or a pharmaceutically acceptable salt or pro-drug form thereof. The invention also concerns processes for the preparation of such compounds, pharmaceutical compositions containing them and their use in the manufacture of a medicament for use as an antiproliferative agent in the prevention or treatment of tumours or other proliferative conditions, which are sensitive to the inhibition of histone deacetylase (HDAC).

  本发明涉及公式（I）的苯甲酰胺类化合物：公式（I）的化合物：其中R1为C-连接的吡唑环，该环可选择地由一种或多种从C1-4烷基，C3-4环烷基，C1-4烷氧基和C3-4环烷氧基中选择的基团取代；或其药学上可接受的盐或前药形式。本发明还涉及制备这种化合物的方法，包含它们的制药组合物以及它们在制造用于预防或治疗对组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制敏感的肿瘤或其他增生状况的药物中的使用作为抗增生剂。