4,9,14,19,28,30,32,34-Octaethoxy-24,26-bis(prop-2-ynoxy)hexacyclo[21.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21]pentatriaconta-1(25),3,5,8,10,13(31),14,16(30),18(29),19,21(28),23,26,32,34-pentadecaene | 1415720-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4,9,14,19,28,30,32,34-Octaethoxy-24,26-bis(prop-2-ynoxy)hexacyclo[21.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21]pentatriaconta-1(25),3,5,8,10,13(31),14,16(30),18(29),19,21(28),23,26,32,34-pentadecaene
• 英文别名: 4,9,14,19,28,30,32,34-octaethoxy-24,26-bis(prop-2-ynoxy)hexacyclo[21.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21]pentatriaconta-1(25),3,5,8,10,13(31),14,16(30),18(29),19,21(28),23,26,32,34-pentadecaene
• CAS: 1415720-29-4
• 化学式: C₅₇H₆₆O₁₀
• 分子量: 911.145
• InChiKey: CHZLUBIXKFTYFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.5
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  15.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,9,14,19,28,30,32,34-Octaethoxy-24,26-bis(prop-2-ynoxy)hexacyclo[21.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21]pentatriaconta-1(25),3,5,8,10,13(31),14,16(30),18(29),19,21(28),23,26,32,34-pentadecaene 、 1-(叠氮基甲基)芘 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到4-[[9,14,19,24,26,28,30,32-Octaethoxy-34-[[1-(pyren-1-ylmethyl)triazol-4-yl]methoxy]-4-hexacyclo[21.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21]pentatriaconta-1(26),3(35),4,6(34),8,10,13,15,18(29),19,21(28),23(27),24,30,32-pentadecaenyl]oxymethyl]-1-(pyren-1-ylmethyl)triazole
  参考文献：
  名称：

  通过氧化还原柱[ n ]芳烃单元实现可点击的二官能和四官能化的柱芳烃[ n ]，n = 5、6

  摘要：

  我们报告了一种新的途径，用于通过氧化和还原芳烃单元选择性合成二和四官能化的芳烃。全乙基化的柱[5]芳烃的高价碘氧化得到柱[5]芳烃衍生物，其在A，B-和A，C-单元处包含一个苯醌单元和两个苯醌。还合成了含有一个苯醌单元的支柱[6]芳烃衍生物。苯醌单元的还原产生位置选择性的二羟基和四羟基化的柱状芳烃衍生物。该方法避免了许多结构异构体的产生，并克服了许多结构异构体的分离问题。从这些羟基化的芳烃中，制备了基于Huisgen反应的可点击的二和四烷基化的芳烃[5]芳烃。由于Huisgen炔烃-叠氮化物环加成反应的高度选择性和反应性，这些支柱[5]芳烃可以用作大型的双官能和四官能化的芳烃库的关键化合物。基于这些双功能和四功能的支柱[5]芳烃作为关键化合物，通过Huisgen型点击反应，通过对二和四py部分的修饰，创建了荧光传感器。

  DOI：

  10.1021/jo302283n
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-12,15,32,35,52,55,72,75-Octaethoxy-1,3,5,7(1,4)-tetrabenzena-9(1,4)-cyclohexanacyclodecaphane-91(96),93-diene-92,95-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 4,9,14,19,28,30,32,34-Octaethoxy-24,26-bis(prop-2-ynoxy)hexacyclo[21.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21]pentatriaconta-1(25),3,5,8,10,13(31),14,16(30),18(29),19,21(28),23,26,32,34-pentadecaene
  参考文献：
  名称：

  通过氧化还原柱[ n ]芳烃单元实现可点击的二官能和四官能化的柱芳烃[ n ]，n = 5、6

  摘要：

  我们报告了一种新的途径，用于通过氧化和还原芳烃单元选择性合成二和四官能化的芳烃。全乙基化的柱[5]芳烃的高价碘氧化得到柱[5]芳烃衍生物，其在A，B-和A，C-单元处包含一个苯醌单元和两个苯醌。还合成了含有一个苯醌单元的支柱[6]芳烃衍生物。苯醌单元的还原产生位置选择性的二羟基和四羟基化的柱状芳烃衍生物。该方法避免了许多结构异构体的产生，并克服了许多结构异构体的分离问题。从这些羟基化的芳烃中，制备了基于Huisgen反应的可点击的二和四烷基化的芳烃[5]芳烃。由于Huisgen炔烃-叠氮化物环加成反应的高度选择性和反应性，这些支柱[5]芳烃可以用作大型的双官能和四官能化的芳烃库的关键化合物。基于这些双功能和四功能的支柱[5]芳烃作为关键化合物，通过Huisgen型点击反应，通过对二和四py部分的修饰，创建了荧光传感器。

  DOI：

  10.1021/jo302283n

文献信息

• Clickable Di- and Tetrafunctionalized Pillar[<i>n</i>]arenes (<i>n</i> = 5, 6) by Oxidation–Reduction of Pillar[<i>n</i>]arene Units
  作者：Tomoki Ogoshi、Daiki Yamafuji、Daisuke Kotera、Takamichi Aoki、Shuhei Fujinami、Tada-aki Yamagishi

  DOI：10.1021/jo302283n

  日期：2012.12.21

  We report a new route for the selective synthesis of di- and tetrafunctionalized pillararenes via oxidation and reduction of the pillararene units. Hypervalent-iodine oxidation of perethylated pillar[5]arene afforded pillar[5]arene derivatives containing one benzoquinone unit and two benzoquinones at the A,B- and A,C-units. A pillar[6]arene derivative containing one benzoquinone unit was also synthesized

  我们报告了一种新的途径，用于通过氧化和还原芳烃单元选择性合成二和四官能化的芳烃。全乙基化的柱[5]芳烃的高价碘氧化得到柱[5]芳烃衍生物，其在A，B-和A，C-单元处包含一个苯醌单元和两个苯醌。还合成了含有一个苯醌单元的支柱[6]芳烃衍生物。苯醌单元的还原产生位置选择性的二羟基和四羟基化的柱状芳烃衍生物。该方法避免了许多结构异构体的产生，并克服了许多结构异构体的分离问题。从这些羟基化的芳烃中，制备了基于Huisgen反应的可点击的二和四烷基化的芳烃[5]芳烃。由于Huisgen炔烃-叠氮化物环加成反应的高度选择性和反应性，这些支柱[5]芳烃可以用作大型的双官能和四官能化的芳烃库的关键化合物。基于这些双功能和四功能的支柱[5]芳烃作为关键化合物，通过Huisgen型点击反应，通过对二和四py部分的修饰，创建了荧光传感器。