3-N-benzyloxymethyl-3',5'-di-O-benzyl-4'-hydroxymethyl-2'-O-methyl-5-methyluridine | 1416133-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-N-benzyloxymethyl-3',5'-di-O-benzyl-4'-hydroxymethyl-2'-O-methyl-5-methyluridine
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-3-methoxy-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methyl-3-(phenylmethoxymethyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1416133-41-9
• 化学式: C₃₄H₃₈N₂O₈
• 分子量: 602.684
• InChiKey: LRYKPECGRCWTTR-IEDYJCJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-N-benzyloxymethyl-3',5'-di-O-benzyl-4'-hydroxymethyl-2'-O-methyl-5-methyluridine 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 3-N-benzyloxymethyl-3',5'-di-O-benzyl-4'-methoxycarbonyl-2'-O-methyl-5-methyluridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and duplex-forming ability of oligonucleotides containing 4′-carboxythymidine analogs

  摘要：

  制备了含有 4â²-羧基、4â²-甲氧基羰基、4â²-氨基甲酰基和 4â²-甲基氨基甲酰基胸腺嘧啶及其 2â²-甲氧基、2â²-氨基或 2â²-乙酰氨基类似物的寡核苷酸。通过紫外熔融实验评估了它们与 DNA 和 RNA 互补形成双链的能力。有趣的是，与天然胸苷相比，以 S 型糖构象存在的 4â²-羧基胸苷能提高与 RNA 互补体形成的双链体的稳定性。

  DOI：

  10.1039/c2ob26712h
• 作为产物：
  描述：

  3-N-benzyloxymethyl-3',5'-di-O-benzyl-4'-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-2'-O-methyl-5-methyluridine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.0h， 以100%的产率得到3-N-benzyloxymethyl-3',5'-di-O-benzyl-4'-hydroxymethyl-2'-O-methyl-5-methyluridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and duplex-forming ability of oligonucleotides containing 4′-carboxythymidine analogs

  摘要：

  制备了含有 4â²-羧基、4â²-甲氧基羰基、4â²-氨基甲酰基和 4â²-甲基氨基甲酰基胸腺嘧啶及其 2â²-甲氧基、2â²-氨基或 2â²-乙酰氨基类似物的寡核苷酸。通过紫外熔融实验评估了它们与 DNA 和 RNA 互补形成双链的能力。有趣的是，与天然胸苷相比，以 S 型糖构象存在的 4â²-羧基胸苷能提高与 RNA 互补体形成的双链体的稳定性。

  DOI：

  10.1039/c2ob26712h

文献信息

• Synthesis and duplex-forming ability of oligonucleotides containing 4′-carboxythymidine analogs
  作者：Yoshiyuki Hari、Takashi Osawa、Satoshi Obika

  DOI：10.1039/c2ob26712h

  日期：——

  Oligonucleotides containing 4′-carboxy-, 4′-methoxycarbonyl-, 4′-carbamoyl-, and 4′-methylcarbamoyl-thymidines, and their 2′-methoxy, 2′-amino or 2′-acetamido analogs were prepared. Their duplex-forming ability with DNA and RNA complements was evaluated by UV melting experiments. Interestingly, 4′-carboxythymidine existing in the S-type sugar conformation was found to lead to an increase in the stability of the duplex formed with RNA complements compared to natural thymidine.

  制备了含有 4â²-羧基、4â²-甲氧基羰基、4â²-氨基甲酰基和 4â²-甲基氨基甲酰基胸腺嘧啶及其 2â²-甲氧基、2â²-氨基或 2â²-乙酰氨基类似物的寡核苷酸。通过紫外熔融实验评估了它们与 DNA 和 RNA 互补形成双链的能力。有趣的是，与天然胸苷相比，以 S 型糖构象存在的 4â²-羧基胸苷能提高与 RNA 互补体形成的双链体的稳定性。