3-乙基-2-羟基-4-(1H)-喹啉酮 | 1873-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3-乙基-2-羟基-4-(1H)-喹啉酮
• 英文名称: 3-Ethyl-4-hydroxy-carbostyril
• 英文别名: 3-ethyl-4-hydroxyquinolin-2(1H)-one；3-Ethyl-4-hydroxyquinoline-2(1H)-one；3-ethyl-4-hydroxy-1H-quinolin-2-one
• CAS: 1873-60-5
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• mdl: MFCD00275620
• 分子量: 189.214
• InChiKey: WJVFOVYOVILFEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙基-2-羟基-4-(1H)-喹啉酮 在 过氧乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到3-ethyl-3-hydroxyquinoline-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  3-羟基喹啉-2,4（1 H，3 H）-二酮向N-（α-酮酰基）邻氨基苯甲酸的氧化性开环

  摘要：

  使用对二碘酸（H 5 IO 6）或高碘酸钠（NaIO 4），通过3-羟基喹啉-2,4（1 H，3 H）-二酮的氧化开环来制备N-（α-酮酰基）邻氨基苯甲酸。描述了反应条件的优化以及在邻氨基苯甲酸盐酸盐的制备中N-（α-酮酰基）邻氨基苯甲酸的利用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.10.092
• 作为产物：
  描述：

  4-(benzylamino)-3-ethyl-1H-quinolin-2-one 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 、 sodium nitrite 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 3-乙基-2-羟基-4-(1H)-喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  Methoden zur Darstellung von 4-Azido-2(1H)-chinolonen

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00810876

文献信息

• Design, synthesis and antitubercular potency of 4-hydroxyquinolin-2(1H)-ones
  作者：Maíra Bidart de Macedo、Roman Kimmel、Damijana Urankar、Martin Gazvoda、Antonio Peixoto、Freya Cools、Eveline Torfs、Luc Verschaeve、Emerson Silva Lima、Antonín Lyčka、David Milićević、Antonín Klásek、Paul Cos、Stanislav Kafka、Janez Košmrlj、Davie Cappoen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.06.061

  日期：2017.9

  None of these selected derivatives showed significant acute toxicity against MRC-5 cells or early signs of genotoxicity in the Vitotox™ assay at the active concentration range. The structure activity study relation provided some insight in the further favourable substitution pattern at the 4-hydroxyquinolin-2(1H)-one scaffold and finally 6-fluoro-4-hydroxy-3-phenylquinolin-2(1H)-one (38) was selected as

  在这项研究中，设计了一个由50个成员组成的，由4-羟基喹啉2（1 H）-取代基和两个密切相关的类似物组成的文库，对该文进行了计算机模拟评分，随后进行了合成。共有13个共有3-苯基取代基的13种衍生物对10μM以下的结核分枝杆菌H37Ra和牛分枝杆菌的抑制作用最小低于15μM的AN5A对快速生长的分枝杆菌物种无活性。在活性浓度范围内，在Vitotox™分析中，这些选择的衍生物均未显示出对MRC-5细胞具有明显的急性毒性或遗传毒性的早期迹象。结构活性研究的关系为4-羟基喹啉-2（1 H）-one支架和6-氟-4-羟基-3-苯基喹啉-2（1 H）-one（1 ）的进一步有利的取代方式提供了一些见识。38）被选为库中最有前途的成员，MIC为3.2μM，针对MRC-5的CC 50为67.4μM。
• Synthesis of Azocane- and Oxocane-Annulated Furans by a [2+2] Photocycloaddition–Ring-Opening Cascade
  作者：Thorsten Bach、Xinyao Li、Christian Jandl

  DOI：10.1055/s-0040-1705957

  日期：2021.2

  coumarin derivatives by a cascade reaction (12 examples, 90–98% yield). The cascade comprised a [2+2] photocycloaddition which occurred upon sensitized irradiation at λ = 420 nm (or direct UV irradiation at λ = 366 nm) and a subsequent acid-catalyzed ring-opening reaction. A variety of substituents are compatible with the conditions and a 3-alkyl group in the coumarin (or quinolone) is crucial to achieve

  通过级联反应，由容易获得的喹诺酮和香豆素衍生物合成标题化合物（12个实例，收率90-98％）。级联包含[2 + 2]光环加成，该加成发生在λ= 420 nm的敏化辐射（或λ= 366 nm的直接紫外线辐射）和随后的酸催化开环反应中。多种取代基与条件相容，香豆素（或喹诺酮）中的3-烷基对于实现高化学选择性至关重要。开环成功的关键是形成一个4,5,5a-三氢环丁2 H-呋喃，它含有一个应变的桥头双键，该双键源于拴在起始材料4位上的烯基。
• Visible-Light-Mediated Enantioselective Photoreactions of 3-Alkylquinolones with 4-<i>O</i>-Tethered Alkenes and Allenes
  作者：Xinyao Li、Christian Jandl、Thorsten Bach

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01065

  日期：2020.5.1

  The title compounds undergo intramolecular [2 + 2] photocycloaddition reactions when irradiated with visible light in the presence of a chiral sensitizer. Up to four defined stereogenic centers are formed in a single step (14 examples with a tethered alkene, 6 examples with an allene, 72-99% yield, 81-99% ee) at catalyst loadings as low as 0.5 mol %. The alkyl group in the 3-position is crucial for

  当在手性敏化剂的存在下用可见光照射时，标题化合物会发生分子内[2 + 2]光环加成反应。在低至0.5 mol％的催化剂负载量下，可在一个步骤中最多形成四个定义的立体异构中心（14个实例为链状烯烃，6个实例为烯丙基，产率为72-99％，ee为81-99％）。3-位烷基对于反应成功至关重要，因为它会导致三重态能量显着降低。
• Modified Riemschneider Reaction of 3-Thiocyanatoquinolinediones
  作者：Ondřej Rudolf、Vladimír Mrkvička、Antonín Lyčka、Michal Rouchal、Antonín Klásek

  DOI：10.1002/hlca.201200049

  日期：2012.8

  starting compounds, C‐debutylation was also observed. If a Bn group is present at C(3), rapid C‐debenzylation of the starting thiocyanates occurred, yielding [1,3]oxathiolo[4,5‐c]quinoline‐2,4‐diones, and mixtures of mono‐, di‐, and trisulfides derived from 4‐hydroxy‐3‐sulfanylquinoline‐2‐ones. The reaction mechanism of all of the transformations is discussed. All new compounds were characterized by IR

  所述Riemschneider 3- thiocyanatoquinoline -2,4（1反应ħ，3 ħ） -二酮用浓 研究了H 2 SO 4。使用不同的反应条件，分离出13种反应产物。在C（3）处带有Me，Et或Bu基团的化合物主要提供[1,3] thiazolo [5,4 - c ] quinoline-2,4-diones和1,9b-dihydro-9b-hydroxythiazolo [5， 4 ‐ c ]喹啉-2,4-二酮。在起始化合物的3-Bu衍生物的情况下，还观察到C-去丁基化。如果在C（3）上存在一个Bn基团，则发生了起始硫氰酸盐的快速C-去苄基化反应，产生了[1,3] oxathiolo [4,5- c]]]]喹啉-2-，4-二酮，以及源自4-羟基-3-硫烷基喹啉-2-一的一硫化物，二硫化物和三硫化物的混合物。讨论了所有转化的反应机理。所有新化合物均通过IR，1 H-和13
• Synthesis of 3-nitro- and 3-aminoquinoline-2,4-diones. An unexpected route to 3-hydroxyquinoline-2,4-diones
  作者：Wolfgang Stadlbauer、Herbert Lutschounig、Gerda Schindler、Theo Witoszynskyj、Thomas Kappe

  DOI：10.1002/jhet.5570290627

  日期：1992.10

  Nitration of 3-substituted-4-hydroxy-2(1H)-quinolones 1 with nitric acid leads either to 3-nitro- 2 or 3-hydroxyquinolinediones 3, depending on the reaction conditions. 3-Substituted-3-hydroxyquinolinediones 3 are also obtained by oxidative hydroxylation with peracetic acid. Amination of 3-substituted-3-chloroquinolinediones 4 with ammonium hydroxide predominantly leads again to 3-substituted-3-hy

  根据反应条件，用硝酸硝化3-取代的-4-羟基-2（1 H）-喹诺酮1可以生成3-硝基-2或3-羟基喹啉二酮3。3-取代的-3-羟基喹啉二酮3也可以通过用过乙酸氧化羟基化而获得。用氢氧化铵胺化3-取代的3-氯喹啉二酮4主要再次导致3-取代的-3-羟基喹啉二酮3，仅在一种情况下可以分离3-氨基喹啉二酮5。用吗啉或吡啶作为胺，获得了预期的3-氨基喹啉二酮6和7。