10-Dodecadien-1-ol | 1419178-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 10-Dodecadien-1-ol
• 英文别名: (3E,10E)-dodeca-3,10-dien-1-ol
• CAS: 1419178-79-2
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• 分子量: 182.306
• InChiKey: GIKGMWZUNSMVBI-SCIPBJTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-Dodecadien-1-ol 在 四溴化碳 、 叔丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 (2E,9E,16E)-7-bromooctadeca-2,9,16-trien-6-one
  参考文献：
  名称：

  Toward the Synthesis of Phomoidride D

  摘要：

  An efficient and highly stereoselective approach toward the phomoidride family of natural products is described. The carbocyclic core structure was assembled using a tandem phenolic oxidation/Diels-Alder cycloaddition and a tandem 5-exo-trig/5-exo-trig radical cyclization to deliver an isotwistane intermediate that, upon a late-stage xanthate-initiated Grob fragmentation, furnishes the requisite bicyclo[4.3.1]decene.

  DOI：

  10.1021/jo302353g
• 作为产物：
  描述：

  1,8-decadiyne 在 正丁基锂 、 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.41h， 生成 10-Dodecadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Toward the Synthesis of Phomoidride D

  摘要：

  An efficient and highly stereoselective approach toward the phomoidride family of natural products is described. The carbocyclic core structure was assembled using a tandem phenolic oxidation/Diels-Alder cycloaddition and a tandem 5-exo-trig/5-exo-trig radical cyclization to deliver an isotwistane intermediate that, upon a late-stage xanthate-initiated Grob fragmentation, furnishes the requisite bicyclo[4.3.1]decene.

  DOI：

  10.1021/jo302353g

文献信息

• Toward the Synthesis of Phomoidride D
  作者：Graham K. Murphy、Tatsuya Shirahata、Naoto Hama、Aaron Bedermann、Ping Dong、Travis C. McMahon、Barry M. Twenter、David A. Spiegel、Ivar M. McDonald、Nobuaki Taniguchi、Munenori Inoue、John L. Wood

  DOI：10.1021/jo302353g

  日期：2013.1.18

  An efficient and highly stereoselective approach toward the phomoidride family of natural products is described. The carbocyclic core structure was assembled using a tandem phenolic oxidation/Diels-Alder cycloaddition and a tandem 5-exo-trig/5-exo-trig radical cyclization to deliver an isotwistane intermediate that, upon a late-stage xanthate-initiated Grob fragmentation, furnishes the requisite bicyclo[4.3.1]decene.