(2S,3R)-3-methyl-2-prop-2-enylcyclopentan-1-one | 1418134-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R)-3-methyl-2-prop-2-enylcyclopentan-1-one
• CAS: 1418134-59-4
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: ZGKQNTJWDRRSCT-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-methyl-2-prop-2-enylcyclopentan-1-one 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以81.818%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-Neothiobinupharidine

  摘要：

  An eight step, asymmetric synthesis of a dimeric thiaspirane nuphar alkaloid from 3-methyl-2-cyclopentenone is reported. The brevity of the route relies on a useful procedure for tandem reductive allylation of cyclopentenones, as well as the minimization of redox manipulations and other functional group interconversions. The distribution of products that arise from spontaneous dimerization points to a more complex biosynthesis.

  DOI：

  10.1021/ja310778t
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-环戊烯-1-酮 在 甲基锂 、 (±)-2,2 '-二(二-对甲苯基膦)-1,1 '-联萘 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 9.42h， 生成 2-Allyl-3-methylcyclopentanon 、 (2S,3R)-3-methyl-2-prop-2-enylcyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-Neothiobinupharidine

  摘要：

  An eight step, asymmetric synthesis of a dimeric thiaspirane nuphar alkaloid from 3-methyl-2-cyclopentenone is reported. The brevity of the route relies on a useful procedure for tandem reductive allylation of cyclopentenones, as well as the minimization of redox manipulations and other functional group interconversions. The distribution of products that arise from spontaneous dimerization points to a more complex biosynthesis.

  DOI：

  10.1021/ja310778t

文献信息

• Radical .alpha.-allylation of alkyl-substituted .alpha.-(phenylseleno)cycloalkanones
  作者：Takeshi Toru、Tatsuya Okumura、Yoshio Ueno

  DOI：10.1021/jo00291a033

  日期：1990.2
• Synthesis of (−)-Neothiobinupharidine
  作者：Daniel J. Jansen、Ryan A. Shenvi

  DOI：10.1021/ja310778t

  日期：2013.1.30

  An eight step, asymmetric synthesis of a dimeric thiaspirane nuphar alkaloid from 3-methyl-2-cyclopentenone is reported. The brevity of the route relies on a useful procedure for tandem reductive allylation of cyclopentenones, as well as the minimization of redox manipulations and other functional group interconversions. The distribution of products that arise from spontaneous dimerization points to a more complex biosynthesis.