(R)-2-(3-hydroxy-6,6-dimethyl-2-oxotetrahydro-2H-pyran-3-yl)acetic acid | 73811-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (R)-2-(3-hydroxy-6,6-dimethyl-2-oxotetrahydro-2H-pyran-3-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-[(3R)-3-hydroxy-6,6-dimethyl-2-oxooxan-3-yl]acetic acid
• CAS: 73811-60-6
• 化学式: C₉H₁₄O₅
• 分子量: 202.207
• InChiKey: STQDGGHFSJBJSX-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl ((2R,3R,E)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-(2-oxodihydrofuran-3(2H)-ylidene)butan-2-yl)carbamate 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 23.66h， 生成 (R)-2-(3-hydroxy-6,6-dimethyl-2-oxotetrahydro-2H-pyran-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Construction of Chiral Tertiary Alcohol Stereocenters via the [2,3]- Meisenheimer Rearrangement: Enantioselective Synthesis of the Side-Chain Acids of Homoharringtonine and Harringtonine

  摘要：

  For the first time, the [2,3]-Meisenheimer rearrangement has been developed into a general strategy for the construction of chiral tertiary alcohols. The effectiveness and practicality of this methodology are illustrated by the successful synthesis of (R)-20 and (R)-30, the side chain acids of homoharringtonine and harringtonine, respectively.

  DOI：

  10.1021/jo302203g