3-乙基-4,4-二甲基-环己酮 | 40441-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-乙基-4,4-二甲基-环己酮
• 英文名称: 3-ethyl-4,4-dimethyl-cyclohexanone
• 英文别名: 3-ethyl-4,4-dimethylcyclohexanone；4,4-dimethyl-3-ethylcyclohexanone；3-Ethyl-4,4-dimethylcyclohexan-1-one；3-ethyl-4,4-dimethylcyclohexan-1-one
• CAS: 40441-41-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: DFZQMBACAQLKLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  205.4±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.862±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙基-4,4-二甲基-环己酮 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (2S,6S)-2,6-Dibromo-3-ethyl-4,4-dimethyl-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  一系列烷基-4,4-二甲基环己-2,5-二壬烯以及相关的环己酮和环己酮的制备及性能

  摘要：

  描述了4,4-二甲基-，3,4,4-三甲基-，3-乙基-4,4-二甲基-，3,4,4,5-四甲基-，3,4-三甲基， 5-二乙基-4,4-二甲基-，2,4,4-三甲基-和2,4,4,5-四甲基环己-2,5-二烯酮，以及相关的环己酮和环己酮。讨论了相关系列的2,6-二溴环己酮的立体化学，并比较了各种立体化学标准。给出了3,4,4-三甲基环己-2-烯酮的光谱数据；使用nmr溶剂转移和其他数据来证实该化合物的最近报道的制备中的主要产物实际上是3,6,6-三甲基环己-2-烯酮。

  DOI：

  10.1039/p19730000529
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-2-环己基-1-酮 、 diethylzinc 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 以52%的产率得到3-乙基-4,4-二甲基-环己酮
  参考文献：
  名称：

  Acceleration of the conjugate addition of diethyl zinc to enones by either Cu(OTf)2 or trivalent phosphorus ligands

  摘要：

  The conjugate addition of diethyl zinc to enones under copper catalysis occurs well with copper (II) triflate. Other copper salts need a phosphine or phosphite ligand to be efficient. The best combination is copper (II) triflate and triethyl phosphite. A very small amount of copper (II) triflate (0.5%) and triehtyl phosphite (1%) are enough for high yields. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10068-5

文献信息

• A Convenient Catalytic Asymmetric Conjugate Addition Reaction to Enones Using Alkylzirconium Reagents
  作者：Stephen Fletcher、Rebecca Maksymowicz、Mireia Sidera、Philippe Roth

  DOI：10.1055/s-0033-1339485

  日期：——

  temperature, in a variety of solvents, and tolerate many functional groups. Alkylzirconium reagents undergo highly enantioselective copper-catalysed 1,4-addition reaction to cyclic enones. These reactions use alkylmetal species generated in situ from alkenes and the Schwartz reagent, and do not require premade organometallic reagents. The reactions have been performed on practical synthetic scales (2.5 mmol)

  摘要 烷基锆试剂经历高度对映选择性的铜催化的1，4-加成反应成环烯酮。这些反应使用从烯烃和Schwartz试剂就地生成的烷基金属，不需要预制的有机金属试剂。该反应已在实用​​的合成规模（2.5 mmol）上进行，规模扩大到了10 mmol。反应在室温下在多种溶剂中进行，并能耐受许多官能团。 烷基锆试剂经历高度对映选择性的铜催化的1，4-加成反应成环烯酮。这些反应使用从烯烃和Schwartz试剂就地生成的烷基金属，不需要预制的有机金属试剂。该反应已在实用​​的合成规模（2.5 mmol）上进行，规模扩大到了10 mmol。反应在室温下在多种溶剂中进行，并能耐受许多官能团。
• Preparation and properties of a series of alkyl-4,4-dimethylcyclohexa-2,5-dienones, and related cyclohexenones and cyclohexanones
  作者：Kenneth L. Cook、Anthony J. Waring

  DOI：10.1039/p19730000529

  日期：——

  The preparations and spectroscopic properties are described of 4,4-dimethyl-, 3,4,4-trimethyl-, 3-ethyl-4,4-di-methyl-, 3,4,4,5-tetramethyl-, 3,5-diethyl-4,4-dimethyl-, 2,4,4-trimethyl-, and 2,4,4,5-tetramethylcyclohexa-2,5-dienones, and related cyclohexenones and Cyclohexanones. The stereochemistry of the related series of 2,6-dibromocyclohexanones is discussed, and various stereochemical criteria

  描述了4,4-二甲基-，3,4,4-三甲基-，3-乙基-4,4-二甲基-，3,4,4,5-四甲基-，3,4-三甲基， 5-二乙基-4,4-二甲基-，2,4,4-三甲基-和2,4,4,5-四甲基环己-2,5-二烯酮，以及相关的环己酮和环己酮。讨论了相关系列的2,6-二溴环己酮的立体化学，并比较了各种立体化学标准。给出了3,4,4-三甲基环己-2-烯酮的光谱数据；使用nmr溶剂转移和其他数据来证实该化合物的最近报道的制备中的主要产物实际上是3,6,6-三甲基环己-2-烯酮。
• Acceleration of the conjugate addition of diethyl zinc to enones by either Cu(OTf)2 or trivalent phosphorus ligands
  作者：A. Alexakis、J. Vastra、P. Mangeney

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10068-5

  日期：1997.11

  The conjugate addition of diethyl zinc to enones under copper catalysis occurs well with copper (II) triflate. Other copper salts need a phosphine or phosphite ligand to be efficient. The best combination is copper (II) triflate and triethyl phosphite. A very small amount of copper (II) triflate (0.5%) and triehtyl phosphite (1%) are enough for high yields. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.