methyl (Z)-6-[(4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hex-4-enoate | 1415668-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (Z)-6-[(4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hex-4-enoate
• CAS: 1415668-68-6
• 化学式: C₁₃H₂₂O₅
• 分子量: 258.315
• InChiKey: RTSPSUVVSLUZEQ-NRFYAWERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-6-[(4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hex-4-enoate 在 吡啶 、 甲醇 、 正丁基锂 、 水 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 sodium sulfate 、 三乙胺 、 乙酰氯 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  促分解和组织再生性RESOLVIN硫键结合物的首次全合成

  摘要：

  促分辨和组织再生性RESOLVIN硫键结合物的第一个全合成：7 S，8 R，17 S -RCTR1，7 S，8 R，17 S -RCTR2和7 S，8 R，17 S -RCTR3已经获得了源自二十二碳六烯酸的化合物。描述了两种合成方法。手性中心7小号和8 - [R在两个引入通过从2-脱氧起始手性池策略接近d -核糖。17 S通过手性池策略或通过脂氧化酶的酶促羟基化引入手性中心。Wittig反应，分别与谷胱甘肽，1-半胱氨酰甘氨酸和1-半胱氨酸的选择性环氧化物形成和环氧化物打开是合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.03.041
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-D-ribose 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl (Z)-6-[(4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hex-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] RESOLVIN ANALOGS COMPOUNDS, METHODS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS ANALOGUES DE RÉSOLVINE, LEURS PROCÉDÉS ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  The present application relates to resolvin analogs having anti-inflammatory and antioxidant properties, uses and methods using the same. More specifically, the present application relates to compounds of formula (I), or an enantiomer, isomer, salt or solvate thereof.

  公开号：

  WO2023137554A1

文献信息

• Total synthesis of Resolvin D1, a potent anti-inflammatory lipid mediator
  作者：Ana R. Rodriguez、Bernd W. Spur

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.059

  日期：2012.12

  The total synthesis of Resolvin D1, a potent endogenous anti-inflammatory lipid mediator derived from docosahexaenoic acid, has been achieved. The chiral hydroxy-groups at C7, C8 and C17 were obtained via a chiral pool strategy from 2-deoxy-d-ribose. Wittig reactions followed by a modified Pd0/CuI Sonogashira coupling and Zn(Cu/Ag) cis-reduction completed the total synthesis of Resolvin D1.

  已经实现了Resolvin D1的全合成，Resolvin D1是一种有效的内源性二十二碳六烯酸衍生的抗炎脂质介体。通过手性池策略从2-脱氧-d-核糖获得C7，C8和C17处的手性羟基。Wittig反应，然后进行修饰的Pd 0 / Cu I Sonogashira偶联和Zn（Cu / Ag）顺式还原，完成了Resolvin D1的总合成。