(E,2S)-2-[(2S)-2-hydroxy-1,4-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1,4-dioxobutan-2-yl]-9-oxooctadec-3-enoic acid | 1422549-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E,2S)-2-[(2S)-2-hydroxy-1,4-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1,4-dioxobutan-2-yl]-9-oxooctadec-3-enoic acid
• CAS: 1422549-97-0
• 化学式: C₃₀H₅₂O₈
• 分子量: 540.738
• InChiKey: ZUTCZGNNCRTFCK-DSEVAAMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,2S)-2-[(2S)-2-hydroxy-1,4-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1,4-dioxobutan-2-yl]-9-oxooctadec-3-enoic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(1-{1-Carboxy-2-[4-(3-methyl-butoxy)-phenyl]-ethylcarbamoyl}-8-oxo-heptadec-2-enyl)-2-hydroxy-succinic acid
  参考文献：
  名称：

  NA255作为新型靶向宿主的抗HCV药物的开发中，衍生物的对映选择性合成及其构效关系研究

  摘要：

  丙型肝炎病毒（HCV）感染代表严重的医疗保健问题。以前，我们报道了使用HCV亚基因组复制子细胞培养系统从天然产物库中鉴定出NA255。在这里，我们报告如何确定NA255的绝对立体化学，并开发了NA255衍生物的对映选择性合成方法。公开了NA255衍生物的结构活性关系和代表性化合物的大鼠药代动力学特征。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.10.083
• 作为产物：
  描述：

  Hexadec-1-yn-7-one 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 copper(l) iodide 、 Jones reagent 、 Schwartz's reagent 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 甲基氯化镁 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (E,2S)-2-[(2S)-2-hydroxy-1,4-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1,4-dioxobutan-2-yl]-9-oxooctadec-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  NA255作为新型靶向宿主的抗HCV药物的开发中，衍生物的对映选择性合成及其构效关系研究

  摘要：

  丙型肝炎病毒（HCV）感染代表严重的医疗保健问题。以前，我们报道了使用HCV亚基因组复制子细胞培养系统从天然产物库中鉴定出NA255。在这里，我们报告如何确定NA255的绝对立体化学，并开发了NA255衍生物的对映选择性合成方法。公开了NA255衍生物的结构活性关系和代表性化合物的大鼠药代动力学特征。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.10.083