benzyl (2S,3R,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-methyloxolane-2-carboxylate | 1418030-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl (2S,3R,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-methyloxolane-2-carboxylate
• CAS: 1418030-03-1
• 化学式: C₂₆H₄₆O₅Si₂
• 分子量: 494.819
• InChiKey: RDDJKYALYKOIEL-UFPGJGBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.69
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S,3R,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-methyloxolane-2-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到[(2R,3R,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-methyloxolan-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Using singlet oxygen to synthesise the CDE-ring system of the pectenotoxins

  摘要：

  我们开发出了一条通向果胶毒素关键 CDE 环片段的非经典路线，该路线展示了由单线态氧介导的级联反应序列，从而安装了完整的 DE 环系统。

  DOI：

  10.1039/c2ob27158c
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (E)-4-(2-methyloxiran-2-yl)but-2-enoate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix β 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 benzyl (2S,3R,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-methyloxolane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Using singlet oxygen to synthesise the CDE-ring system of the pectenotoxins

  摘要：

  我们开发出了一条通向果胶毒素关键 CDE 环片段的非经典路线，该路线展示了由单线态氧介导的级联反应序列，从而安装了完整的 DE 环系统。

  DOI：

  10.1039/c2ob27158c

文献信息

• Using singlet oxygen to synthesise the CDE-ring system of the pectenotoxins
  作者：Antonia Kouridaki、Tamsyn Montagnon、Dimitris Kalaitzakis、Georgios Vassilikogiannakis

  DOI：10.1039/c2ob27158c

  日期：——

  A non-classical route to the key CDE-ring fragment of the pectenotoxins has been developed which showcases a remarkable singlet oxygen-mediated cascade reaction sequence to install the complete DE ring system.

  我们开发出了一条通向果胶毒素关键 CDE 环片段的非经典路线，该路线展示了由单线态氧介导的级联反应序列，从而安装了完整的 DE 环系统。