benzyl (E)-4-(2-methyloxiran-2-yl)but-2-enoate | 1418029-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (E)-4-(2-methyloxiran-2-yl)but-2-enoate
• CAS: 1418029-91-0
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: TXCHWQXTBWYHRJ-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (E)-4-(2-methyloxiran-2-yl)but-2-enoate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix β 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (2S,3R,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-methyloxolane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Using singlet oxygen to synthesise the CDE-ring system of the pectenotoxins

  摘要：

  我们开发出了一条通向果胶毒素关键 CDE 环片段的非经典路线，该路线展示了由单线态氧介导的级联反应序列，从而安装了完整的 DE 环系统。

  DOI：

  10.1039/c2ob27158c
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 5-methylhexa-2,5-dienoate 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.33h， 以94%的产率得到benzyl (E)-4-(2-methyloxiran-2-yl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Using singlet oxygen to synthesise the CDE-ring system of the pectenotoxins

  摘要：

  我们开发出了一条通向果胶毒素关键 CDE 环片段的非经典路线，该路线展示了由单线态氧介导的级联反应序列，从而安装了完整的 DE 环系统。

  DOI：

  10.1039/c2ob27158c

文献信息

• Using singlet oxygen to synthesise the CDE-ring system of the pectenotoxins
  作者：Antonia Kouridaki、Tamsyn Montagnon、Dimitris Kalaitzakis、Georgios Vassilikogiannakis

  DOI：10.1039/c2ob27158c

  日期：——

  A non-classical route to the key CDE-ring fragment of the pectenotoxins has been developed which showcases a remarkable singlet oxygen-mediated cascade reaction sequence to install the complete DE ring system.

  我们开发出了一条通向果胶毒素关键 CDE 环片段的非经典路线，该路线展示了由单线态氧介导的级联反应序列，从而安装了完整的 DE 环系统。