methyl (2S)-2-bromo-2-[(4R,5S)-5-[(4S,5S)-5-(bromomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]acetate | 1425495-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2S)-2-bromo-2-[(4R,5S)-5-[(4S,5S)-5-(bromomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]acetate
• CAS: 1425495-09-5
• 化学式: C₁₄H₂₂Br₂O₆
• 分子量: 446.133
• InChiKey: POVYVAFHKHCKFC-XXFSISAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-bromo-2-[(4R,5S)-5-[(4S,5S)-5-(bromomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]acetate 在 benzyltriethylammonium tetrathiomolybdate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到1-deoxy-D-glycero-D-galacto-[(2,3)-(4,5)]-bis-isopropylidene-6-methylcarboxylate thioseptanose
  参考文献：
  名称：

  具有来自 L-Gulono-1,4-内酯和 D-Glycero-D-gulo-heptano-1,4-内酯的呋喃、吡喃诺和 Septano 基序的脱氧硫糖衍生物

  摘要：

  从 L-gulono-1,4-内酯和 D-glucoheptono-1,4-内酯开始，已经实现了模拟呋喃糖、吡喃糖和七糖结构的硫糖衍生物的短合成。合成中使用的不同策略是：（1）亲核置换和迈克尔加成；(2)环氧化物开环和迈克尔加成；(3)环氧化物开环亲核​​置换过程；(4) 双亲核置换。所有这些反应都使用四硫代钼酸苄基三乙基铵，(BnEt3N)(2)MoS4 作为硫转移试剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200906
• 作为产物：
  描述：

  葡庚糖酸内酯 在 氢溴酸 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 methyl (2S)-2-bromo-2-[(4R,5S)-5-[(4S,5S)-5-(bromomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  具有来自 L-Gulono-1,4-内酯和 D-Glycero-D-gulo-heptano-1,4-内酯的呋喃、吡喃诺和 Septano 基序的脱氧硫糖衍生物

  摘要：

  从 L-gulono-1,4-内酯和 D-glucoheptono-1,4-内酯开始，已经实现了模拟呋喃糖、吡喃糖和七糖结构的硫糖衍生物的短合成。合成中使用的不同策略是：（1）亲核置换和迈克尔加成；(2)环氧化物开环和迈克尔加成；(3)环氧化物开环亲核​​置换过程；(4) 双亲核置换。所有这些反应都使用四硫代钼酸苄基三乙基铵，(BnEt3N)(2)MoS4 作为硫转移试剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200906

文献信息

• Deoxythiosugar Derivatives with Furano, Pyrano, and Septano Motifs from<scp>L</scp>-Gulono-1,4-lactone and<scp>D</scp>-Glycero-<scp>D</scp>-<i>gulo</i>-heptono-1,4-lactone
  作者：Thanikachalam Gunasundari、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1002/ejoc.201200906

  日期：2012.12

  opening and Michael addition; (3) epoxide ring opening and nucleophilic displacement process; and (4) double nucleophilic displacement. All of these reactions used benzyltriethylammonium tetrathiomolybdate, (BnEt3N)(2)MoS4 as the sulfur-transfer reagent.

  从 L-gulono-1,4-内酯和 D-glucoheptono-1,4-内酯开始，已经实现了模拟呋喃糖、吡喃糖和七糖结构的硫糖衍生物的短合成。合成中使用的不同策略是：（1）亲核置换和迈克尔加成；(2)环氧化物开环和迈克尔加成；(3)环氧化物开环亲核​​置换过程；(4) 双亲核置换。所有这些反应都使用四硫代钼酸苄基三乙基铵，(BnEt3N)(2)MoS4 作为硫转移试剂。