(4S,5R)-4-methyl-5-(3-methyl-2-methylenebutyl)-4-((1R,2R,3R)-3-methyl-2-vinylcyclopentyl)-1,3-dioxolan-2-one | 1394045-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4S,5R)-4-methyl-5-(3-methyl-2-methylenebutyl)-4-((1R,2R,3R)-3-methyl-2-vinylcyclopentyl)-1,3-dioxolan-2-one
• 英文别名: (4S,5R)-4-[(1R,2R,3R)-2-ethenyl-3-methylcyclopentyl]-4-methyl-5-(3-methyl-2-methylidenebutyl)-1,3-dioxolan-2-one
• CAS: 1394045-06-7
• 化学式: C₁₈H₂₈O₃
• 分子量: 292.419
• InChiKey: LNLNHPZUZBZAIX-YGSJXBCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-4-methyl-5-(3-methyl-2-methylenebutyl)-4-((1R,2R,3R)-3-methyl-2-vinylcyclopentyl)-1,3-dioxolan-2-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E,3aR,6aS,7R,9aR,9bS)-3a,4,6a,7,8,9,9a,9b-octahydro-5-isopropyl-7,9b-dimethylazuleno[5,4-d][1,3]dioxol-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-Englerin A的立体控制全合成

  摘要：

  描述了（-）-englerin A（肾癌细胞系的一种有效且选择性的抑制剂）的总合成。关键特性包括通过利用碱促进的环氧丁腈环化，立体控制环戊烷结构的结构。

  DOI：

  10.1021/jo301145r
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (4S,5R)-4-methyl-5-(3-methyl-2-methylenebutyl)-4-((1R,2R,3R)-3-methyl-2-vinylcyclopentyl)-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-Englerin A的立体控制全合成

  摘要：

  描述了（-）-englerin A（肾癌细胞系的一种有效且选择性的抑制剂）的总合成。关键特性包括通过利用碱促进的环氧丁腈环化，立体控制环戊烷结构的结构。

  DOI：

  10.1021/jo301145r

文献信息

• Stereocontrolled Total Synthesis of (−)-Englerin A
  作者：Keisuke Takahashi、Keita Komine、Yuichi Yokoi、Jun Ishihara、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1021/jo301145r

  日期：2012.9.7

  The total synthesis of (−)-englerin A, a potent and selective inhibitor of renal cancer cell lines, is described. The key feature includes the stereocontrolled construction of the cyclopentane structure by taking advantage of a base-promoted epoxynitrile cyclization.

  描述了（-）-englerin A（肾癌细胞系的一种有效且选择性的抑制剂）的总合成。关键特性包括通过利用碱促进的环氧丁腈环化，立体控制环戊烷结构的结构。