3-乙基环己-2-烯-1-醇 | 142467-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-乙基环己-2-烯-1-醇
• 英文名称: (+/-)-3-ethyl-2-cyclohexen-1-ol
• 英文别名: 3-ethylcyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 142467-27-4
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: MYVDVGIIHYTFCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  197.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.953±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙基环己-2-烯-1-醇 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 cis-2,3-epoxy-3-ethylcyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  新型sa催化的非对映选择性串联半频哪醇重排/ Tishchenko还原仲α-羟基环氧化物的进展研究。

  摘要：

  已经报道了新颖且高度非对映选择性的mar催化的串联α-羟基环氧化物的重排/还原，其涉及从C1至C3的碳迁移重排以及中间醛和还原性醛的非常有趣的异-Tishchenko还原。可以发展该反应以提供具有连接至非对映异构季碳中心的羟甲基部分的2-季铵1，3-二醇单元的简便且立体选择性的构造。已经进行了有关醛作为还原剂的筛选，反应条件的优化以及该串联反应的底物范围的详细研究。此反应的催化循环，还原性醛的电子和空间效应以及1的酰基迁移的机理

  DOI：

  10.1002/chem.200304782
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-2-环己烯-1-酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-乙基环己-2-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  串联自由基环化反应，从氮开始，作为某些后secodine 生物碱的 CDE-三环核心的方法

  摘要：

  已制备氮自由基前体 (10-15) 并使其经受预期促进串联自由基环化序列的反应条件，从而产生与生物碱如万年灵 (1) 和冰毒碱 (2) 相关的 CDE-三环骨架。在这种情况下，每个前体 (10, 11, 12 和 13) 都参与了所需的过程，因此分别提供了产品 (28, 29, 30 和 31)，这些产品分别体现了与 ibophylidine (2) 相关的环系统。相比之下，PTOC-氨基甲酸酯 (12) 的高级同系物 (14) 在暴露于自由基链引发条件时分解，而 N-氯代类似物 (15) 简单地进行还原脱氯得到化合物 (27)。因此，标题过程似乎不太可能为与vindoline 型生物碱相关的CDE-三环系统提供有用的方法。

  DOI：

  10.3987/com-05-10575

文献信息

• (2-hydroxy)ethyl-thioureas useful as modulators of alpha2B adrenergic receptors
  申请人：ALLERGAN SALES, INC.

  公开号：US20020161051A1

  公开（公告）日：2002-10-31

  Compounds of formula (i) and of formula (ii) 1 wherein the symbols have the meaning disclosed in the specification, specifically or selectively modulate &agr; 2B and/or &agr; 2C adrenergic receptors in preference over &agr; 2A adrenergic receptors, and as such are useful for alleviating chronic pain and allodynia and have no or only minimal cardivascular and/or sedatory activity.

  式（i）和式（ii）的化合物 其中符号的含义在说明书中披露，特别或选择性地调节&agr; 2B 和/或&agr; 2C 肾上腺素受体，优先于&agr; 2A 肾上腺素受体，因此对缓解慢性疼痛和触痛有用，并且几乎没有或只有极小的心血管和/或镇静活性。
• SUBSTITUTED FLUOROETHYL UREAS AS ALPHA 2 ADRENERGIC AGENTS
  申请人：Chow Ken

  公开号：US20080255239A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  Therapeutic compounds, and methods, compositions, and medicaments related thereto are disclosed herein.

  本文揭示了治疗化合物、方法、组合物和相关药物。
• Regio- and Stereoselective Addition of HO/OOH to Allylic Alcohols
  作者：Xiao-Tao Wang、Wei-Bo Han、Hui-Jun Chen、Qinghong Zha、Yikang Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01280

  日期：2020.8.7

  readily react with ethereal H2O2 in the presence of catalytic amounts of Na2MoO4-gly or MoO2(acac)2, affording the C═C trans hydroxylation–hydroperoxylation products in good yields with high regio- and stereoselectivity. Use of enantiomers of cyclic substrates resulted in corresponding enantiopure diol-tert-hydroperoxides. The possibility of further conversion of the diol-tert-hydroperoxides into triols

  在催化量的Na 2 MoO 4 -gly或MoO 2（acac）2的存在下，一系列烯丙醇易于与醚H 2 O 2反应，从而以高收率提供C═C反羟基化-氢过氧化产物具有高区域选择性和立体选择性。使用环状底物的对映异构体产生相应的对映体纯的二醇-叔氢过氧化物。还举例说明了将二醇-叔氢过氧化物进一步转化为具有包含季中心的分离的叔-过氧基团的三醇或线性结构单元的可能性。
• Indole alkaloids. A combined chemical and enzymatic route for eburnane ring construction : Formal synthesis of (−)-Eburnamonine
  作者：Giovanni Palmisano、Paolo D'Anniballe、Marco Santagostino

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85522-8

  日期：——

  A stereocontrolled formal synthesis of (−)-eburnamonine 1, a tetracyclic indole alkaloid used as antihypertensive drug, has been achieve through the use of [3,3]-sigmatropic rearrangement (Claisen rearrangement) of the enantiopure β-alkoxy acrylate 4, available from rac-3-ethly-cyclohexenol 3via lipase-catalyzed transesterification

  甲立体控制的正式合成（ - ） -象牙酮宁1，四环吲哚生物碱用作降压药，已通过使用[3,3] -sigmatropic重排（Claisen重排）的对映体纯β -烷氧基丙烯酸酯的实现4，购从rac -3-ethly-cyclohexenol 3通过脂肪酶催化的酯交换反应
• Application of the Palladium(0)-Catalyzed Ullmann Cross-Coupling Reaction in a Total Synthesis of (±)-Aspidospermidine and thus Representing an Approach to the Lower Hemisphere of the Binary Indole - Indoline Alkaloid Vinblastine
  作者：Martin G. Banwell、David W. Lupton、Anthony C. Willis

  DOI：10.1071/ch05181

  日期：——

  reaction to give the bicyclic system 5. In contrast, the related compound 46, incorporating tethered enone and azide moieties, engaged in an intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition reaction to give, presumably via an intermediate triazoline, the isolable and ring-fused aziridine 47. This was then converted, over two steps, into the previously reported tetrahydrocarbazole 4. Application of established protocols

  作为针对构建抗癌剂长春碱 (1) 的正在进行的研究的一部分，已经合成了相关但结构不太复杂的天然产物 aspidospermidine (3)。针对目标 3 采用了两种方法。在第一个中，这是不成功的，制备了胺连接的烯酮 6，但这未能参与关键的分子内共轭加成反应，得到双环系统 5。相比之下，相关的化合物 46，结合了连接的烯酮和叠氮化物部分，参与分子内的 1,3-偶极环加成反应，可能通过中间体三唑啉，得到可分离的稠环氮丙啶 47。然后经过两步将其转化为先前报道的四氢咔唑 4。