2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranose | 1391099-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranose
• 英文别名: [(2S,3S,4S,5R,6R)-2-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 1391099-66-3
• 化学式: C₂₇H₂₈O₇
• 分子量: 464.515
• InChiKey: GNZVRGNKOSDSJL-RYIFMDQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranose 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 2,4,6-三甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到3,4-di-O-benzyl-2-O-benzoyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  分枝杆菌磷脂酰肌醇及其二甘露糖苷的合成及质谱表征

  摘要：

  准备一个均具有主要的天然19：0/16：0磷脂酰酰化模式的天然分枝杆菌磷脂酰肌醇（PI）及其二甘露糖苷（PIM 2，AcPIM 2和Ac 2 PIM 2）家族，以研究其质谱碎裂。其中，完全脂化的PIM（即（16：0,18：0）（19：0/16：0）-PIM 2）的首次合成是由（±）-1,2：4,5实现的-diisopropylidene- d -肌醇肌醇在3％总产率16个步骤。该策略的关键特征是扩展了对-（3,4-二甲氧基苯基）苄基保护基在O上的应用。-3位肌醇允许在合成的后期安装硬脂酰残基。对合成的PIM进行了质谱研究，并将其与从M.的脂质提取物中鉴定出的天然PIM的报道进行了比较。牛眼BCG。这些分析证实，片段化模式可用于从细胞壁脂质提取物中鉴定特定PIM的结构。

  DOI：

  10.1021/jo301189y
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 (1,5-cyclooctadiene)[bis(methyldiphenylphosphine)]iridium(I) hexafluorophosphate 、 氢气 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以85%的产率得到2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  分枝杆菌磷脂酰肌醇及其二甘露糖苷的合成及质谱表征

  摘要：

  准备一个均具有主要的天然19：0/16：0磷脂酰酰化模式的天然分枝杆菌磷脂酰肌醇（PI）及其二甘露糖苷（PIM 2，AcPIM 2和Ac 2 PIM 2）家族，以研究其质谱碎裂。其中，完全脂化的PIM（即（16：0,18：0）（19：0/16：0）-PIM 2）的首次合成是由（±）-1,2：4,5实现的-diisopropylidene- d -肌醇肌醇在3％总产率16个步骤。该策略的关键特征是扩展了对-（3,4-二甲氧基苯基）苄基保护基在O上的应用。-3位肌醇允许在合成的后期安装硬脂酰残基。对合成的PIM进行了质谱研究，并将其与从M.的脂质提取物中鉴定出的天然PIM的报道进行了比较。牛眼BCG。这些分析证实，片段化模式可用于从细胞壁脂质提取物中鉴定特定PIM的结构。

  DOI：

  10.1021/jo301189y

文献信息

• Synthesis and Mass Spectral Characterization of Mycobacterial Phosphatidylinositol and Its Dimannosides
  作者：Gregory M. Rankin、Benjamin J. Compton、Karen A. Johnston、Colin M. Hayman、Gavin F. Painter、David S. Larsen

  DOI：10.1021/jo301189y

  日期：2012.8.17

  phosphatidylinositol (PI) and its dimannosides (PIM2, AcPIM2, and Ac2PIM2) that all possess the predominant natural 19:0/16:0 phosphatidyl acylation pattern were prepared to study their mass spectral fragmentations. Among these, the first synthesis of a fully lipidated PIM (i.e., (16:0,18:0)(19:0/16:0)-PIM2) was achieved from (±)-1,2:4,5-diisopropylidene-d-myo-inositol in 16 steps in 3% overall yield. A key feature

  准备一个均具有主要的天然19：0/16：0磷脂酰酰化模式的天然分枝杆菌磷脂酰肌醇（PI）及其二甘露糖苷（PIM 2，AcPIM 2和Ac 2 PIM 2）家族，以研究其质谱碎裂。其中，完全脂化的PIM（即（16：0,18：0）（19：0/16：0）-PIM 2）的首次合成是由（±）-1,2：4,5实现的-diisopropylidene- d -肌醇肌醇在3％总产率16个步骤。该策略的关键特征是扩展了对-（3,4-二甲氧基苯基）苄基保护基在O上的应用。-3位肌醇允许在合成的后期安装硬脂酰残基。对合成的PIM进行了质谱研究，并将其与从M.的脂质提取物中鉴定出的天然PIM的报道进行了比较。牛眼BCG。这些分析证实，片段化模式可用于从细胞壁脂质提取物中鉴定特定PIM的结构。