bis[tri(propan-2-yl)silyl] (2R,3S,4S,5R)-2,5-diethyl-2,5-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,4-bis[(E)-2-phenylethenyl]hexanedioate | 1403821-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis[tri(propan-2-yl)silyl] (2R,3S,4S,5R)-2,5-diethyl-2,5-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,4-bis[(E)-2-phenylethenyl]hexanedioate
• CAS: 1403821-15-7
• 化学式: C₆₀H₈₆O₈Si₂
• 分子量: 991.509
• InChiKey: UWLWEUAUHQPMRG-UQQDCHJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.83
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis[tri(propan-2-yl)silyl] (2R,3S,4S,5R)-2,5-diethyl-2,5-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,4-bis[(E)-2-phenylethenyl]hexanedioate 在 吡啶 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2R,3S,4S,5R)-5,8-diethyl-5,8-bis(4-(methoxy)benzyloxy)-6,7-(distyryl)dodeca-1,11-diene-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Lomaiviticin A糖苷配基核心的合成研究：不同的双向策略的发展。

  摘要：

  双环lomaiviticin糖苷配基A核的对映异构体是通过双向发散方法制备的，其特征为：（1）双重爱尔兰克莱森重排以建立具有正确相对立体化学的关键核键；（2）进行双烯烃复分解反应以同时传递环己烯目标的戒指。

  DOI：

  10.1021/jo4005074
• 作为产物：
  描述：

  (S,S)-2-(4-(methoxy)benzyloxy)butyric acid 6-[2-(4-(methoxy)benzyloxy)butyryloxy]-1,6-diphenylhexa-(Z,Z)-2,4-dienyl ester 、 三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 以79%的产率得到bis[tri(propan-2-yl)silyl] (2R,3S,4S,5R)-2,5-diethyl-2,5-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,4-bis[(E)-2-phenylethenyl]hexanedioate
  参考文献：
  名称：

  Lomaiviticin A糖苷配基核心的合成研究：不同的双向策略的发展。

  摘要：

  双环lomaiviticin糖苷配基A核的对映异构体是通过双向发散方法制备的，其特征为：（1）双重爱尔兰克莱森重排以建立具有正确相对立体化学的关键核键；（2）进行双烯烃复分解反应以同时传递环己烯目标的戒指。

  DOI：

  10.1021/jo4005074

文献信息

• Synthesis Studies on the Lomaiviticin A Aglycone Core: Development of a Divergent, Two-Directional Strategy
  作者：Ken S. Feldman、Brandon R. Selfridge

  DOI：10.1021/jo4005074

  日期：2013.5.3

  a two-directional, divergent approach featuring (1) a double Ireland Claisen rearrangement to establish key core bonds with correct relative stereochemistry and (2) a double olefin metathesis reaction to deliver both cyclohexene rings of the target.

  双环lomaiviticin糖苷配基A核的对映异构体是通过双向发散方法制备的，其特征为：（1）双重爱尔兰克莱森重排以建立具有正确相对立体化学的关键核键；（2）进行双烯烃复分解反应以同时传递环己烯目标的戒指。