ethyl 5-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpentanoate | 1379005-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: ethyl 5-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpentanoate
• 英文别名: Ethyl 5-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpentanoate
• CAS: 1379005-13-6
• 化学式: C₂₀H₂₄O₃
• 分子量: 312.409
• InChiKey: WMSVAZGXXPAALH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpentanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以0.616 g的产率得到5-(4-methoxyphenyl)-2-methylpentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过氢化物转移进行 C-H 键功能化：通过苯甲基 C-H 键的立体选择性分子内胺化形成 α-芳基化哌啶和 1,2,3,4-四氢异喹啉

  摘要：

  我们在此报告了一项通过N-甲苯磺酰亚胺的氢化物转移环化（HT-胺化）进行sp 3 C-H 键分子内胺化的研究。在此转化中，5-芳基醛在 BF 3 ·OEt 2存在下与N-甲苯磺酰胺反应，形成亚胺并进行 HT 环化，生成 2-芳基哌啶和 3-芳基-1,2,3,4-一锅法制备四氢异喹啉。我们检查了一系列醛底物的反应性作为其构象灵活性的函数。构象刚性较高的底物反应性更强，从而获得更高的所需产物产率。然而，连接N-甲苯磺酰亚胺和苄基 sp 3 C-H 键的烷基链上的单个取代基足以发生 HT 环化。此外，对各种芳烃的检查表明，氢 C-H 键的电子特性极大地影响了反应的效率。我们还发现这种转变是高度立体选择性的。2-取代醛产生顺式-2,5-二取代哌啶，而3-取代醛产生反式-2,4-二取代哌啶。立体选择性是热力学控制的结果。提出了哌啶环上芳烃和甲苯磺酰基之间的假烯丙基张力，以合理化芳基环位于轴向位置的异

  DOI：

  10.1021/jo300635m
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)苯丙酮 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 ethyl 5-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  通过氢化物转移进行 C-H 键功能化：通过苯甲基 C-H 键的立体选择性分子内胺化形成 α-芳基化哌啶和 1,2,3,4-四氢异喹啉

  摘要：

  我们在此报告了一项通过N-甲苯磺酰亚胺的氢化物转移环化（HT-胺化）进行sp 3 C-H 键分子内胺化的研究。在此转化中，5-芳基醛在 BF 3 ·OEt 2存在下与N-甲苯磺酰胺反应，形成亚胺并进行 HT 环化，生成 2-芳基哌啶和 3-芳基-1,2,3,4-一锅法制备四氢异喹啉。我们检查了一系列醛底物的反应性作为其构象灵活性的函数。构象刚性较高的底物反应性更强，从而获得更高的所需产物产率。然而，连接N-甲苯磺酰亚胺和苄基 sp 3 C-H 键的烷基链上的单个取代基足以发生 HT 环化。此外，对各种芳烃的检查表明，氢 C-H 键的电子特性极大地影响了反应的效率。我们还发现这种转变是高度立体选择性的。2-取代醛产生顺式-2,5-二取代哌啶，而3-取代醛产生反式-2,4-二取代哌啶。立体选择性是热力学控制的结果。提出了哌啶环上芳烃和甲苯磺酰基之间的假烯丙基张力，以合理化芳基环位于轴向位置的异

  DOI：

  10.1021/jo300635m