(3aS,3a¹R,12bS)-5-oxo-2,3,3a,3a1,4,5,7,12b-octahydro-1H-[1,3]-dioxolo[4,5-j]pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridine-1-carbaldehyde | 1408234-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: (3aS,3a¹R,12bS)-5-oxo-2,3,3a,3a1,4,5,7,12b-octahydro-1H-[1,3]-dioxolo[4,5-j]pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridine-1-carbaldehyde
• 英文别名: (1S,15S,19R)-13-oxo-5,7-dioxa-12-azapentacyclo[10.6.1.02,10.04,8.015,19]nonadeca-2,4(8),9-triene-18-carbaldehyde
• CAS: 1408234-37-6
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄
• 分子量: 299.326
• InChiKey: XFTFLFMFSNWUIE-JHWBWOTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,3a¹R,12bS)-5-oxo-2,3,3a,3a1,4,5,7,12b-octahydro-1H-[1,3]-dioxolo[4,5-j]pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridine-1-carbaldehyde 在 tris(triphenylphosphine)rhodium(l) chloride 作用下， 以 苯甲腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到(3aS,3a¹R,12bS)-2,3,3a,4,7,12b-hexahydro-1H-[1,3]dioxolo-[4,5-j]pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridin-5(3a1H)-one
  参考文献：
  名称：

  基于非对称双官能硫脲催化级联反应石蒜碱型生物碱的四环核心和α-lycorane的正式合成的简明结构†

  摘要：

  精简和立体选择性的结构的lycorine型生物碱的四环核心和α-lycorane的形式合成已经实现。当前方法的特点是采用双功能硫脲催化的级联反应作为构建天然产物骨架的有力工具，这是一项极富挑战性但很少探索的策略。结果，仅在涉及两个连续的级联反应的三个简单操作中就有效地合成了四环核。

  DOI：

  10.1039/c2ob26422f
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,3a¹R,12bS)-ethyl-5-oxo-2,3,3a,3a1,4,5,7,12b-octahydro-1H-[1,3]dioxolo[4,5-j]-pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridine-1-carboxylate 在 锂硼氢 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (3aS,3a¹R,12bS)-5-oxo-2,3,3a,3a1,4,5,7,12b-octahydro-1H-[1,3]-dioxolo[4,5-j]pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridine-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  基于非对称双官能硫脲催化级联反应石蒜碱型生物碱的四环核心和α-lycorane的正式合成的简明结构†

  摘要：

  精简和立体选择性的结构的lycorine型生物碱的四环核心和α-lycorane的形式合成已经实现。当前方法的特点是采用双功能硫脲催化的级联反应作为构建天然产物骨架的有力工具，这是一项极富挑战性但很少探索的策略。结果，仅在涉及两个连续的级联反应的三个简单操作中就有效地合成了四环核。

  DOI：

  10.1039/c2ob26422f

文献信息

• Concise construction of the tetracyclic core of lycorine-type alkaloids and the formal synthesis of α-lycorane based on asymmetric bifunctional thiourea-catalyzed cascade reaction
  作者：Yao Wang、Yong-Chun Luo、Hong-Bo Zhang、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1039/c2ob26422f

  日期：——

  A concise and stereoselective construction of the tetracyclic core of lycorine-type alkaloids and the formal synthesis of α-lycorane has been achieved. The feature of the current method is the employment of a bifunctional thiourea-catalyzed cascade reaction as a powerful tool to construct the skeleton of the natural product, which is a challenging yet very rarely explored strategy. As a result, the

  精简和立体选择性的结构的lycorine型生物碱的四环核心和α-lycorane的形式合成已经实现。当前方法的特点是采用双功能硫脲催化的级联反应作为构建天然产物骨架的有力工具，这是一项极富挑战性但很少探索的策略。结果，仅在涉及两个连续的级联反应的三个简单操作中就有效地合成了四环核。