3-benzyl-3,5-diphenylpent-4-yn-2-one | 1427182-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 3-benzyl-3,5-diphenylpent-4-yn-2-one
• 英文别名: 3-Benzyl-3,5-diphenylpent-4-yn-2-one
• CAS: 1427182-90-8
• 化学式: C₂₄H₂₀O
• 分子量: 324.422
• InChiKey: UWVRDCPGDDQIGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-3,5-diphenylpent-4-yn-2-one 在 gold(III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到2-benzyl-2-methyl-3-phenyl-3-(phenylethynyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  1-炔基环氧乙烷的金催化重排的替代反应结果

  摘要：

  描述了金 (III) 催化的四取代 1-炔基环氧乙烷的重排。这种转变导致了与先前研究的相关底物不同的反应结果。因此，可以选择性地获得叔α-炔基酮或炔醇。此外，金（III）被证明能够催化简单环氧化物的重排。这些结果表明金 (III) 配合物在这些转化中充当亲氧路易斯酸而不是 π 酸。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201191
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyl-2-methyl-3-phenyl-3-(phenylethynyl)oxirane 在 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到3-benzyl-3,5-diphenylpent-4-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  Zinc-catalyzed Meinwald rearrangement of tetrasubstituted 1-alkynyloxiranes to tertiary α-alkynylketones

  摘要：

  报告中介绍了通过 1-alkynyloxiranes 的 Meinwald 型重排轻松获得叔 δ-alkynylketones 的方法。这种转化是通过一种经济的锌催化剂选择性地完成的。

  DOI：

  10.1039/c2cy20810e

文献信息

• An Alternative Reaction Outcome in the Gold-Catalyzed Rearrangement of 1-Alkynyloxiranes
  作者：María J. González、Jesús González、Rubén Vicente

  DOI：10.1002/ejoc.201201191

  日期：2012.11

  The gold(III)-catalyzed rearrangement of tetrasubstituted 1-alkynyloxiranes is described. This transformation led to a different reaction outcome with respect to related substrates previously studied. Thus, tertiary α-alkynylketones or alkynols can be selectively obtained. Moreover, gold(III) proved capable to catalyze the rearrangement of simple epoxides. These results indicate that gold(III) complexes

  描述了金 (III) 催化的四取代 1-炔基环氧乙烷的重排。这种转变导致了与先前研究的相关底物不同的反应结果。因此，可以选择性地获得叔α-炔基酮或炔醇。此外，金（III）被证明能够催化简单环氧化物的重排。这些结果表明金 (III) 配合物在这些转化中充当亲氧路易斯酸而不是 π 酸。
• Zinc-catalyzed Meinwald rearrangement of tetrasubstituted 1-alkynyloxiranes to tertiary α-alkynylketones
  作者：María J. González、Jesús González、Carmela Pérez-Calleja、Luis A. López、Rubén Vicente

  DOI：10.1039/c2cy20810e

  日期：——

  Easy access to tertiary α-alkynylketones via a Meinwald-type rearrangement of 1-alkynyloxiranes is reported. This transformation is selectively accomplished with an economical zinc catalyst.

  报告中介绍了通过 1-alkynyloxiranes 的 Meinwald 型重排轻松获得叔 δ-alkynylketones 的方法。这种转化是通过一种经济的锌催化剂选择性地完成的。