2-benzyl-2-methyl-3-phenyl-3-(phenylethynyl)oxirane | 1427182-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-benzyl-2-methyl-3-phenyl-3-(phenylethynyl)oxirane
• CAS: 1427182-89-5
• 化学式: C₂₄H₂₀O
• 分子量: 324.422
• InChiKey: WKTJPOIVIBYGLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  12.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-2-methyl-3-phenyl-3-(phenylethynyl)oxirane 在 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到3-benzyl-3,5-diphenylpent-4-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  Zinc-catalyzed Meinwald rearrangement of tetrasubstituted 1-alkynyloxiranes to tertiary α-alkynylketones

  摘要：

  报告中介绍了通过 1-alkynyloxiranes 的 Meinwald 型重排轻松获得叔 δ-alkynylketones 的方法。这种转化是通过一种经济的锌催化剂选择性地完成的。

  DOI：

  10.1039/c2cy20810e
• 作为产物：
  描述：

  3-benzyl-3,5-diphenylpent-4-yn-2-one 在 gold(III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到2-benzyl-2-methyl-3-phenyl-3-(phenylethynyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  1-炔基环氧乙烷的金催化重排的替代反应结果

  摘要：

  描述了金 (III) 催化的四取代 1-炔基环氧乙烷的重排。这种转变导致了与先前研究的相关底物不同的反应结果。因此，可以选择性地获得叔α-炔基酮或炔醇。此外，金（III）被证明能够催化简单环氧化物的重排。这些结果表明金 (III) 配合物在这些转化中充当亲氧路易斯酸而不是 π 酸。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201191