5-hydroxy-7,4'-dimethoxy-6,8-dimethylflavan | 1352409-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5-hydroxy-7,4'-dimethoxy-6,8-dimethylflavan
• 英文别名: (2S)-7-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-6,8-dimethyl-3,4-dihydro-2H-chromen-5-ol
• CAS: 1352409-59-6
• 化学式: C₁₉H₂₂O₄
• 分子量: 314.381
• InChiKey: PZRGVHXEVFAOQT-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-7,4'-dimethoxy-6,8-dimethylflavan 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到5, 7, 4'-trihydroxy-6, 8-dimethylflavan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Isolation, modification and cytotoxic evaluation of flavonoids from Rhododendron hainanense

  摘要：

  本研究旨在寻找黄酮化合物的抗肿瘤活性。评估这些化合物在体外对人类白血病（HL-60）和人类肝癌（SMMC-7721）细胞系的细胞毒性活性。

  从海南杜鹃的空气部分中分离出八种天然黄酮类化合物（1-8），并使用简单的合成方法从天然产物matteucinol（1）获得了一系列修饰的黄酮类衍生物（9-18）。使用硫酸罗丹明B法评估这些黄酮类化合物的抗肿瘤抑制活性。

  大多数化合物表现出良好的药理活性，并描述了初步的结构-活性关系。在本研究的黄酮类衍生物系列中，化合物3（2,3-二氢-5-羟基-7-甲氧基-2-(4-甲氧基苯基)-6,8-二甲基-4H-1-苯并吡喃-4-酮）和16（5-羟基-7,4'-二甲氧基-6,8-二甲基黄烷）对HL-60细胞系表现出强烈的抑制活性，IC50值分别为15.2和13.2微米。

  对黄酮类衍生物的重新关注揭示了化合物3和16可能被视为新抗肿瘤剂的先导化合物。我们的结果不仅丰富了天然来源活性黄酮类化合物家族，而且鼓励合成黄酮类类似物以改善细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.2012.01560.x
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸,2,5-二氟-3-羟基- 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-hydroxy-7,4'-dimethoxy-6,8-dimethylflavan
  参考文献：
  名称：

  Isolation, modification and cytotoxic evaluation of flavonoids from Rhododendron hainanense

  摘要：

  本研究旨在寻找黄酮化合物的抗肿瘤活性。评估这些化合物在体外对人类白血病（HL-60）和人类肝癌（SMMC-7721）细胞系的细胞毒性活性。

  从海南杜鹃的空气部分中分离出八种天然黄酮类化合物（1-8），并使用简单的合成方法从天然产物matteucinol（1）获得了一系列修饰的黄酮类衍生物（9-18）。使用硫酸罗丹明B法评估这些黄酮类化合物的抗肿瘤抑制活性。

  大多数化合物表现出良好的药理活性，并描述了初步的结构-活性关系。在本研究的黄酮类衍生物系列中，化合物3（2,3-二氢-5-羟基-7-甲氧基-2-(4-甲氧基苯基)-6,8-二甲基-4H-1-苯并吡喃-4-酮）和16（5-羟基-7,4'-二甲氧基-6,8-二甲基黄烷）对HL-60细胞系表现出强烈的抑制活性，IC50值分别为15.2和13.2微米。

  对黄酮类衍生物的重新关注揭示了化合物3和16可能被视为新抗肿瘤剂的先导化合物。我们的结果不仅丰富了天然来源活性黄酮类化合物家族，而且鼓励合成黄酮类类似物以改善细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.2012.01560.x