6-[2-[1-(3-methylbutyl)pyridin-1-ium-4-yl]ethenyl]naphthalen-2-ol;bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-[2-[1-(3-methylbutyl)pyridin-1-ium-4-yl]ethenyl]naphthalen-2-ol;bromide
• 化学式: Br*C₂₂H₂₄NO
• 分子量: 398.343
• InChiKey: TUPDQACUDTYKNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-2-萘甲醛 、 1-isopentyl-4-methylpyridinium bromide 在 哌啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以33%的产率得到6-[2-[1-(3-methylbutyl)pyridin-1-ium-4-yl]ethenyl]naphthalen-2-ol;bromide
  参考文献：
  名称：

  Fluorescent stilbazolium dyes as probes of the norepinephrine transporter: structural insights into substrate binding

  摘要：

  我们报告了一系列立体要求苛刻的荧光去甲肾上腺素转运体（NET）配体的合成、结合动力学、光学光谱和预测结合模式。对包括六种新合成化合物在内的一系列笨重的链脲染料进行了评估，以确定延长分子探针 "头部 "或 "尾部 "的效果。利用染料特有的 "开启 "发射特性，确定了动力学结合参数 kon 和 koff，结果表明，分子尾部的扩展具有良好的耐受性，而头部的扩展则没有耐受性。此外，"头先 "方向似乎比 "尾先 "结合姿势更受青睐。从结合探针的发射光谱中可以进一步了解可能的结合模式。据预测，大约 35° 至 60° 的小范围平面间扭转角会产生观察到的发射。对接实验和分子建模支持动力学和光谱数据，为底物结合提供了结构性见解。

  DOI：

  10.1039/c2ob26633d

文献信息

• Characteristic Fluorescence Response of (6-Hydroxy-2-naphthyl)ethenyl Pyridinium Dyes with Bovine Serum Albumin
  作者：Myung-Seok Choi、Ankush Gupta、Jung Hwa Seo、S. Velmathi、James N. Wilson、Jong S. Park

  DOI：10.1002/bkcs.10055

  日期：2015.1

  this study, we report the efficient identification of proteins using (6‐hydroxy‐2‐naphthyl)ethenyl pyridinium dyes (HNEPs). These dyes exhibited characteristic fluorescence responses, showing enhanced fluorescence with a red shift in the case of bovine serum albumin. The nature of the interaction between the dye and the protein was examined using a combination of various spectroscopic techniques. A time‐dependent

  在这项研究中，我们报告了使用（6-羟基-2-萘基）乙烯基吡啶鎓染料（HNEPs）进行蛋白质的有效鉴定。这些染料表现出特征性的荧光响应，在牛血清白蛋白的情况下显示增强的荧光，并带有红移。染料和蛋白质之间相互作用的性质使用多种光谱技术的组合进行了检查。随时间变化的密度泛函理论分析支持了染料与环境有关的强荧光发射特性。当前的研究清楚地表明，选择性光学反应HNEPs可以作为生物传感探针发挥潜在的作用。
• Fluorescent stilbazolium dyes as probes of the norepinephrine transporter: structural insights into substrate binding
  作者：James N. Wilson、Adrienne S. Brown、W. Michael Babinchak、Clark D. Ridge、Jamie D. Walls

  DOI：10.1039/c2ob26633d

  日期：——

  We report the synthesis, binding kinetics, optical spectroscopy and predicted binding modes of a series of sterically demanding, fluorescent norepinephrine transporter (NET) ligands. A series of bulky stilbazolium dyes, including six newly synthesized compounds, were evaluated to determine the effect of extending the molecular probes’ ‘heads’ or ‘tails’. Taking advantage of the dyes’ characteristic ‘turn-on’ emission, the kinetic binding parameters, kon and koff were determined revealing that extension of the molecules’ tails is well tolerated while expansion of the head is not. Additionally, a ‘headfirst’ orientation appears to be preferred over a ‘tail-first’ binding pose. Further details of the possible binding modes were obtained from the emission spectra of the bound probes. A small range of interplanar twist angles, approximately 35° to 60°, is predicted to produce the observed emission. Docking experiments and molecular modelling support the kinetic and spectroscopic data providing structural insights into substrate binding.

  我们报告了一系列立体要求苛刻的荧光去甲肾上腺素转运体（NET）配体的合成、结合动力学、光学光谱和预测结合模式。对包括六种新合成化合物在内的一系列笨重的链脲染料进行了评估，以确定延长分子探针 "头部 "或 "尾部 "的效果。利用染料特有的 "开启 "发射特性，确定了动力学结合参数 kon 和 koff，结果表明，分子尾部的扩展具有良好的耐受性，而头部的扩展则没有耐受性。此外，"头先 "方向似乎比 "尾先 "结合姿势更受青睐。从结合探针的发射光谱中可以进一步了解可能的结合模式。据预测，大约 35° 至 60° 的小范围平面间扭转角会产生观察到的发射。对接实验和分子建模支持动力学和光谱数据，为底物结合提供了结构性见解。