3-乙氧基-4,4-二甲基-2-环己烯-1-酮 | 501443-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-乙氧基-4,4-二甲基-2-环己烯-1-酮
• 英文名称: 3-ethoxy-4,4-dimethylcyclohex-2-enone
• 英文别名: 3-ethoxy-4,4-dimethylcyclohex-2-en-1-one；2-Cyclohexen-1-one, 3-ethoxy-4,4-dimethyl-
• CAS: 501443-29-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: CNFKPWBTXBXXLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙氧基-4,4-二甲基-2-环己烯-1-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以99%的产率得到4,4-二甲基-2-环己基-1-酮
  参考文献：
  名称：

  外消旋仲环状烯丙基醇的酶解

  摘要：

  五个外消旋环醇的分辨率：6,6-二甲基环己-2-烯-1-醇（±） - 5，4,4-二甲基环己-2-烯-1-醇（±） - 7，5,5-二甲基环己-2-烯-1-醇（±） - 11和同分异构体的反式- （±） - 13和顺式- piperitols（±） - 14被呈现。通过用乙烯基酯进行酶促酯化反应或通过在磷酸盐缓冲液中酶解其外消旋酯来拆分它们。以下脂肪酶被用作生物催化剂：Novozyme 435（南极假丝酵母），Amano PS（伯克霍尔德酵母）和来自假丝酵母的脂肪酶。获得具有至少96％ee的所有醇异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.02.031
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁酮 在 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-乙氧基-4,4-二甲基-2-环己烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUND CONTAINING 1,3-DIKETONE LIGAND AND APPLICATION THEREOF, AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE
  [FR] COMPOSÉ CONTENANT UN LIGAND 1,3-DICÉTONE ET SON UTILISATION, ET DISPOSITIF ÉLECTROLUMINESCENT ORGANIQUE
  [ZH] 一种含1，3-二酮配体的化合物及其应用、一种有机致电发光器件

  摘要：

  本发明涉及有机电致发光器件领域，公开了一种含1，3-二酮配体的化合物及其应用、一种有机电致发光器件。该化合物具有Ir（LA）（LB）2所示的结构，LA具有式（IA）所示的结构，LB为式（IB）所示的结构、LB310所示的结构、LB311所示的结构、LB312所示的结构、LB313所示的结构或LB314所示的结构。本发明提供的含1，3-二酮配体的化合物具有合成难度小、易提纯的优点，且其作为有机电致磷光材料具有优异的发光性能，能够提升器件的寿命，能够增加磷光材料的溶解度，同时还能够降低三线态-三线态淬灭的几率。

  公开号：

  WO2022083779A1

文献信息

• Enantioselective Synthesis of <i>cis</i> ‐Decalin Derivatives by the Inverse‐Electron‐Demand Diels–Alder Reaction of 2‐Pyrones
  作者：Xu‐Ge Si、Zhi‐Mao Zhang、Cheng‐Gong Zheng、Zhan‐Ting Li、Quan Cai

  DOI：10.1002/anie.202006841

  日期：2020.10.12

  A novel strategy for the synthesis of cis‐decalins by an ytterbium‐catalyzed asymmetric inverse‐electron‐demand Diels–Alder reaction of 2‐pyrones and silyl cyclohexadienol ethers is reported here. A broad range of synthetically important cis‐decalin derivatives with multiple contiguous stereogenic centers and functionalities are obtained in good yields and stereoselectivities. A full set of diastereomeric

  本文报道了由by催化的2-吡喃酮和甲硅烷基环己二烯醚的不对称逆电子需求的Diels-Alder反应合成顺式十萘烷的新策略。具有良好的收率和立体选择性，可获得具有多个连续的立体中心和功能性的广泛的重要合成顺式癸萘衍生物。通过调整取代的甲硅烷基环己二烯醚（R或S）以及配体（R或S）的绝对构型，可以轻松获得全套非对映异构取代的顺式-十氢萘基序）。合成潜力通过4-amorphen-11-ol的对映选择性全合成得到展示，并通过首次顺式-巴豆丁的全合成得到进一步证明。
• Efficient Formal Synthesis of (±)-Hyphodermin B
  作者：Luke C. Henderson、Wendy A. Loughlin、Ian D. Jenkins、Peter C. Healy、Marc R. Campitelli

  DOI：10.1021/jo052485l

  日期：2006.3.1

  An efficient formal synthesis of hyphodermin B 1, a metabolite of Hyphoderma radula, has been completed in 15% overall yield. The tricyclic carbon skeleton 3 was rapidly assembled from a novel vinyl enone via a Diels−Alder reaction, followed by dehydrogenation and anhydride formation. Selective reduction of anhydride 3 with LiAlH(t-BuO)3 gave hyphodermin B 1 in 99% yield. The structure of hyphodermin

  Hyphodermin B 1的一种有效的正式合成方法是radradderma radula的代谢产物，总产率为15％。三环碳骨架3通过Diels-Alder反应由新型乙烯基烯酮快速组装，然后脱氢并形成酸酐。用LiAlH （t- BuO）3选择性还原酸酐3，以99％的收率得到次磷酸氢钙B 1。通过X射线晶体学分析确认了hyderdermin B 1的结构。酸酐3带有γ-羰基的α，表现出出乎意料的反应性，最接近γ-酮的酸酐羰基是最亲电的位点。HF / 6-31G *计算结果证实了这一点。在碱的存在下，3进行了新内酯16的重排。
• Mn(III)-based C–C bond formation: regioselective α′-allylation of various α,β-unsaturated, α and β-alkoxy α,β-unsaturated ketones
  作者：Cihangir Tanyeli、Devrim Özdemirhan

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.031

  日期：2005.8

  The Manganese(III) -based regioselective alpha'-keto radical generation of unsaturated ketones is a versatile synthetic procedure with broad applicability. The generated alpha'-keto radical slowly creates a metal enolate in a solvent at reflux. The resultant metal enolate affords the corresponding alpha'-allylated alpha,beta-unsaturated ketones in good yields. This method is the first example of the metal mediated regioselective alpha'-allylation of alpha,beta-unsaturated ketones. The ketones that have alpha or beta-alkoxy groups also work efficiently. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Manganese(III) acetate based tandem oxidation of various α and β-alkoxy α,β-unsaturated ketones
  作者：Cihangir Tanyeli、Devrim Özdemirhan、Bengü Sezen

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01350-9

  日期：2002.12

  We described the unusual results of manganese(III) acetate based tandem oxidation of various alpha and beta-alkoxy alpha,beta-unsaturated ketones to afford the corresponding alpha'-acetoxy-alpha'-phenyl substituted oxidation products in good yields. The tandem oxidation to monoacetoxylation ratio can be tuned by the amount of manganese(III) acetate. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Enzymatic resolution of racemic secondary cyclic allylic alcohols
  作者：Katarzyna Wińska、Aleksandra Grudniewska、Anna Chojnacka、Agata Białońska、Czesław Wawrzeńczyk

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.02.031

  日期：2010.4

  The resolutions of five racemic cyclic alcohols: 6,6-dimethylcyclohex-2-en-1-ol (±)-5, 4,4-dimethylcyclohex-2-en-1-ol (±)-7, 5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-ol (±)-11 and isomeric trans-(±)-13 and cis-piperitols (±)-14 are presented. They were resolved by enzymatic esterification with vinyl esters or by enzymatic hydrolysis of their racemic esters in phosphate buffer. The following lipases were used as

  五个外消旋环醇的分辨率：6,6-二甲基环己-2-烯-1-醇（±） - 5，4,4-二甲基环己-2-烯-1-醇（±） - 7，5,5-二甲基环己-2-烯-1-醇（±） - 11和同分异构体的反式- （±） - 13和顺式- piperitols（±） - 14被呈现。通过用乙烯基酯进行酶促酯化反应或通过在磷酸盐缓冲液中酶解其外消旋酯来拆分它们。以下脂肪酶被用作生物催化剂：Novozyme 435（南极假丝酵母），Amano PS（伯克霍尔德酵母）和来自假丝酵母的脂肪酶。获得具有至少96％ee的所有醇异构体。