2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(1-phenyltetrazol-5-yl)sulfonylbutanal | 1397372-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(1-phenyltetrazol-5-yl)sulfonylbutanal
• 英文别名: 2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(1-phenyltetrazol-5-yl)sulfonylbutanal
• CAS: 1397372-62-1
• 化学式: C₁₇H₂₆N₄O₄SSi
• 分子量: 410.569
• InChiKey: LOEKSRUFSHVKEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(1-phenyltetrazol-5-yl)sulfonylbutanal 在 sodium hexamethyldisilazane 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 (E)-tert-butyl(1,1-diethoxy-5-phenylpent-4-en-2-yloxy)-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过构型编码的1，5-多元醇合成1,5,9-和1,5,7-三醇的统一策略：γ-磺酰基-α-甲硅烷氧基醛的对映选择性制备和Julia-Kocienski迭代偶联

  摘要：

  不同种类的天然产物包含手性1，5-多元醇，其中可能是1,5,9-和1,5,7-三醇的立体化学三元组。与包含这些基序的化合物相关的生物活性需要有针对性的合成策略，可以从便宜且容易获得的试剂中获得1，5-多元醇家族的所有立体异构体，而无需确定每个醇立体中心的构型。在这里，我们通过设计和实现迭代配置编码策略来解决这些问题，以通过明确的立体控制来访问1,5-多元醇。偶合事件利用了对映纯α-甲硅烷氧基-γ-磺腈的Julia-Kocienski反应。通过不对称催化制备了在一个末端带有砜而在另一个末端带有α-甲硅氧基乙醛（潜在形式）的这些结构单元。开发了通往这些构建基块的有效可扩展路线，从而产生了数克数量的对映纯样品。对乙缩醛作为α-甲硅烷氧基醛中潜在醛官能度的初步研究表明，这些结构单元的Julia-Kocienski偶联是有效的，但在缩醛水解过程中反复使用受到阻碍，导致使用腈来执行潜在醛官能。制备了各种1

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02033
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-5-巯基四氮唑 在 2,6-二甲基吡啶 、 Oxone 、 hexaammonium heptamolybdate tetrahydrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 双氧水 、 三苯基膦 、 丙酮 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(1-phenyltetrazol-5-yl)sulfonylbutanal
  参考文献：
  名称：

  烯醇酯环氧化物的制备及其对α-甲硅烷氧基醛的开环

  摘要：

  Z选择性钌催化的芳香族羧酸向炔烃的加成反应，然后进行二环氧乙烷环氧化，以制备具有顺式构型的烯醇酯环氧化物。在2，6-二甲基吡啶存在下，用三氟甲基叔丁基二甲基甲硅烷基酯处理烯醇酯环氧化物，得到合成上有用的α-甲硅烷氧基醛。微波辐射促进了这种新颖的转化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.142