(4R,4aR,7R,8R,8aR)-4,8-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4a-methyl-7-propan-2-yl-2,3,4,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-one | 1412947-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,4aR,7R,8R,8aR)-4,8-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4a-methyl-7-propan-2-yl-2,3,4,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-one
• CAS: 1412947-69-3
• 化学式: C₃₀H₄₀O₅
• 分子量: 480.645
• InChiKey: QPIKRSJPLUFSBN-TWZZTNFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,4aR,7R,8R,8aR)-4,8-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4a-methyl-7-propan-2-yl-2,3,4,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-one 、 Nysted’s reagent 在 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以25%的产率得到(3R,4R,4aR,8R,8aR)-4,8-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-8a-methyl-5-methylidene-3-propan-2-yl-1,2,3,4,4a,6,7,8-octahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  An expedient approach to the total synthesis of (+)-5-epi-eudesm-4(15)-ene-1β,6β-diol

  摘要：

  首次总合成(+)-5-epi-eudesm-4(15)-ene-1β,6β-醇已实现，起始于已知的(−)-顺-哌啶醇，通过使用螯合控制的乙二酸酯烯醇艾尔兰–克莱森重排和分子内腈氧化物双极环加成作为关键步骤，完成了12步的合成。

  DOI：

  10.1039/c2cc36260k
• 作为产物：
  描述：

  cis-piperitol 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基氯硅烷 、 三氟甲磺酸 、 AD-mix β 、 盐酸羟胺 、 水 、 氢气 、 硼酸 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 丁酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 91.0h， 生成 (4R,4aR,7R,8R,8aR)-4,8-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4a-methyl-7-propan-2-yl-2,3,4,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  An expedient approach to the total synthesis of (+)-5-epi-eudesm-4(15)-ene-1β,6β-diol

  摘要：

  首次总合成(+)-5-epi-eudesm-4(15)-ene-1β,6β-醇已实现，起始于已知的(−)-顺-哌啶醇，通过使用螯合控制的乙二酸酯烯醇艾尔兰–克莱森重排和分子内腈氧化物双极环加成作为关键步骤，完成了12步的合成。

  DOI：

  10.1039/c2cc36260k

文献信息

• An expedient approach to the total synthesis of (+)-5-epi-eudesm-4(15)-ene-1β,6β-diol
  作者：Gowrisankar Parthasarathy、Céline Besnard、E. Peter Kündig

  DOI：10.1039/c2cc36260k

  日期：——

  The first total synthesis of (+)-5-epi-eudesm-4(15)-ene-1β,6β-diol has been achieved in 12 steps starting from the known (−)-cis-piperitol and by using a chelation controlled glycolate enolate Ireland–Claisen rearrangement and an intramolecular nitrile oxide dipolar cycloaddition as key steps.

  首次总合成(+)-5-epi-eudesm-4(15)-ene-1β,6β-醇已实现，起始于已知的(−)-顺-哌啶醇，通过使用螯合控制的乙二酸酯烯醇艾尔兰–克莱森重排和分子内腈氧化物双极环加成作为关键步骤，完成了12步的合成。