(9S,11R)-(+)-ascosalitoxin | 152982-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (9S,11R)-(+)-ascosalitoxin
• 英文别名: 2,4-dihydroxy-3-methyl-6-[(2S,4R)-4-methyl-3-oxohexan-2-yl]benzaldehyde
• CAS: 152982-97-3
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: PNGIBNMUXNYIFZ-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9S,11R)-(+)-ascosalitoxin 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （+）-Ascosalitoxin和Vermelhotin，钙调蛋白抑制剂，从内生真菌中提取自Hintonia latiflora （1）

  摘要：

  从药用植物Hintonia latiflora分离出的内生MEXU 26343的化学研究产生了已知的聚酮化合物vermelhotin（1）和一种新的水杨醛衍生物，即9 S，11 R -（+）-ascosalitoxin（2）。通过在FT B3LYP / DGDZVP水平上进行的广泛NMR光谱和分子建模计算，确定了该新化合物的结构和绝对构型，其中包括理论旋光值和实验旋光值之间的比较。此外，2的化学转化产生了适用于NOESY和1 H– 1的衍生物1 H NMR偶合常数分析，增强了立体化学分配。使用荧光生物传感器h CaM M124C- mBBr测量1和2与（Ca 2+）4 - h CaM在溶液中的潜在亲和力。结果表明，1与蛋白质结合的解离常数（K d）为0.25±0.04μM，接近于经典的CaM抑制剂氯丙嗪的解离常数（K d = 0.64±0.03μM）。1与（Ca 2+）4 - h的化学计量

  DOI：

  10.1021/np300327y

文献信息

• (+)-Ascosalitoxin and Vermelhotin, a Calmodulin Inhibitor, from an Endophytic Fungus Isolated from <i>Hintonia latiflora</i>
  作者：Martha Leyte-Lugo、Martín González-Andrade、María del Carmen González、Anthony E. Glenn、Carlos M. Cerda-García-Rojas、Rachel Mata

  DOI：10.1021/np300327y

  日期：2012.9.28

  derivative, namely, 9S,11R-(+)-ascosalitoxin (2). The structure and absolute configuration of the new compound were established through extensive NMR spectroscopy and molecular modeling calculations at the DFT B3LYP/DGDZVP level, which included the comparison between theoretical and experimental optical rotation values. In addition, chemical transformations of 2 yielded suitable derivatives for NOESY and

  从药用植物Hintonia latiflora分离出的内生MEXU 26343的化学研究产生了已知的聚酮化合物vermelhotin（1）和一种新的水杨醛衍生物，即9 S，11 R -（+）-ascosalitoxin（2）。通过在FT B3LYP / DGDZVP水平上进行的广泛NMR光谱和分子建模计算，确定了该新化合物的结构和绝对构型，其中包括理论旋光值和实验旋光值之间的比较。此外，2的化学转化产生了适用于NOESY和1 H– 1的衍生物1 H NMR偶合常数分析，增强了立体化学分配。使用荧光生物传感器h CaM M124C- mBBr测量1和2与（Ca 2+）4 - h CaM在溶液中的潜在亲和力。结果表明，1与蛋白质结合的解离常数（K d）为0.25±0.04μM，接近于经典的CaM抑制剂氯丙嗪的解离常数（K d = 0.64±0.03μM）。1与（Ca 2+）4 - h的化学计量