2-Amino-1-(3-(benzyloxy)phenyl)ethanone hydrochloride | 115851-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Amino-1-(3-(benzyloxy)phenyl)ethanone hydrochloride
• 英文别名: 2-amino-1-(3-phenylmethoxyphenyl)ethanone;hydrochloride
• CAS: 115851-99-5
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂*ClH
• 分子量: 277.751
• InChiKey: MFDXUFISBJAZCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-1-(3-(benzyloxy)phenyl)ethanone hydrochloride 在 氨 、 sodium methylate 、 sodium ethanolate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 5-(3-(苄氧基)苯基)-3H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-胺
  参考文献：
  名称：

  新型胰岛素样生长因子I受体（IGF-IR）抑制剂的精确合成†

  摘要：

  描述了有效的胰岛素样生长因子I受体（IGF-1R）抑制剂AEW541（1）的有效合成。合成中的关键步骤是环丁酮的顺式-选择性还原胺化，它建立了所需的环丁烷环的1,3-立体化学。如此产生的氨基被用作构建吡咯并嘧啶环的手柄。通过用氮杂环丁烷原位产生的甲磺酸盐的烷基化来完成产生1的最后步骤。

  DOI：

  10.1021/op700052u
• 作为产物：
  描述：

  cis-benzoic acid 3-amino-cyclobutylmethyl ester 在 盐酸 、 sodium azide 、 platinum on activated charcoal 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 2-Amino-1-(3-(benzyloxy)phenyl)ethanone hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型胰岛素样生长因子I受体（IGF-IR）抑制剂的精确合成†

  摘要：

  描述了有效的胰岛素样生长因子I受体（IGF-1R）抑制剂AEW541（1）的有效合成。合成中的关键步骤是环丁酮的顺式-选择性还原胺化，它建立了所需的环丁烷环的1,3-立体化学。如此产生的氨基被用作构建吡咯并嘧啶环的手柄。通过用氮杂环丁烷原位产生的甲磺酸盐的烷基化来完成产生1的最后步骤。

  DOI：

  10.1021/op700052u

文献信息

• A Concise Synthesis of a Novel Insulin-Like Growth Factor I Receptor (IGF-IR) Inhibitor
  作者：Joel Slade、Joginder Bajwa、Hui Liu、David Parker、James Vivelo、Guang-Pei Chen、John Calienni、Edwin Villhauer、Kapa Prasad、Oljan Repič、Thomas J. Blacklock

  DOI：10.1021/op700052u

  日期：2007.9.1

  insulin-like growth factor I receptor (IGF-IR) inhibitor AEW541 (1) is described. The key step in the synthesis is the cis-selective reductive amination of cyclobutanone, which sets up the desired 1,3-stereochemistry of the cyclobutane ring. The amino group thus generated is used as a handle to build the pyrrolopyrimidine ring. The final step resulting in 1 is accomplished by alkylation of in situ generated

  描述了有效的胰岛素样生长因子I受体（IGF-1R）抑制剂AEW541（1）的有效合成。合成中的关键步骤是环丁酮的顺式-选择性还原胺化，它建立了所需的环丁烷环的1,3-立体化学。如此产生的氨基被用作构建吡咯并嘧啶环的手柄。通过用氮杂环丁烷原位产生的甲磺酸盐的烷基化来完成产生1的最后步骤。