3-乙氧基-5-甲基环己-2-烯-1-酮 | 35023-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-乙氧基-5-甲基环己-2-烯-1-酮
• 英文名称: 3-ethoxy-5-methyl-cyclohex-2-enone
• 英文别名: 3-ethoxy-5-methyl-2-cyclohexen-1-one；3-ethoxy-5-methylcyclohex-2-en-1-one；3-Ethoxy-5-methyl-2-cyclohexenone；3-ethoxy-5-methylcyclohex-2-enone；5-methyl-3-ethoxy-2-cyclohexenone；dihydroorcinol enol ether；2-Cyclohexen-1-one, 3-ethoxy-5-methyl-
• CAS: 35023-83-7
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: XCDJARVNEKGTFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙氧基-5-甲基环己-2-烯-1-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 4.33h， 以402 mg的产率得到5-甲基环己-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  催化对映选择性亚硝基柴油-阿尔德反应

  摘要：

  亚硝基狄尔斯-阿尔德 (NDA) 反应是合成 3,6-二氢-1,2-恶嗪和 1-氨基-4-羟基-2-烯衍生物的有吸引力的策略。在此，我们报告了 Cu(I)-DTBM-Segphos 使用衍生自嘧啶和哒嗪衍生物的高反应性亚硝基化合物催化各种取代的环状 1,3-二烯的不对称分子间 NDA 反应。在大多数研究的情况下，环加合物以高产率（高达 99%）获得，具有非常高的区域选择性、非对映选择性和对映选择性（高达区域选择性 > 99:1、dr > 99:1 和 >99% ee)。作为该方法的应用，完成了 conduramine A-1 和 narciclasine 的正式合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b11273
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基环己烷-1,3-二酮 以89的产率得到3-乙氧基-5-甲基环己-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1800-1804

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new route for the efficient synthesis of (±)ochromycinone, a naturally occurring benz[a] anthraquinone.
  作者：André Guingant、Marie Manuel Barreto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96297-x

  日期：1987.1

  The Lewis acid-catalyzed cycloaddition of juglone with dienes led to the title compound.

  路易斯酸催化的nes酮与二烯的环加成反应生成标题化合物。
• Solvent effects on the oxidative free radical reactions of 2-amino-1,4-naphthoquinones
  作者：Chao-Ming Tseng、Yi-Lung Wu、Che-Ping Chuang

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.029

  日期：2004.12

  Solvent effects on the manganese (III) initiated oxidative free radical reactions of 2-amino-1,4-naphthoquinones are described. This free radical reaction provides a novel method for the synthesis of benzo[f]indole-4,9-diones, benzo[f]indole-2,4,9-triones, benzo[b]carbazole-6,11-diones and benzo[b]acridine-6,11-diones. High chemoselectivity was observed in different solvents.

  描述了溶剂对2-氨基-1,4-萘醌的锰（III）引发的氧化自由基反应的影响。该自由基反应为合成苯并[ f ]吲哚-4,9-二酮，苯并[ f ]吲哚-2,4,9-三酮，苯并[ b ]咔唑-6,11-二酮和苯并[ b ] ac啶-6,11-二酮。在不同溶剂中观察到高化学选择性。
• Synthetic studies towards the phomactins. Concise syntheses of the tricyclic furanochroman and the oxygenated bicyclo[9.3.1]pentadecane ring systems in phomactin A
  作者：Kevin M Foote、Christopher J Hayes、Matthew P John、Gerald Pattenden

  DOI：10.1039/b307985f

  日期：——

  A concise synthesis of the tricyclic furanochroman unit 3 found in the PAF antagonist phomactin A (1) isolated from the marine fungus Phoma sp., is described. In complementary studies, a variety of synthetic routes towards the bicyclo[9.3.1]pentadecane ring system 4 in phomactin A were explored. These studies culminated in a synthesis of the substituted ring system 79 containing all the carbon atoms

  描述了从海洋真菌Phoma sp。分离出的PAF拮抗剂phomactin A（1）中发现的三环呋喃喃喃单元3的简明合成。在补充研究中，探索了多种在光蛋白A中合成双环[9.3.1]十五烷环系统4的合成途径。这些研究最终合成了取代环系统79，该取代环系统包含所有的碳原子和所有必要的氧中心，以形成光蛋白A本身。
• Iron(III) Tosylate in the Preparation of Dimethyl and Diethyl Acetals from Ketones and <font> <b>β</b> </font>-Keto Enol Ethers from Cyclic <font> <b>β</b> </font>-Diketones
  作者：Horacio Mansilla、María M. Afonso

  DOI：10.1080/00397910802219361

  日期：2008.7.24

  Abstract An efficient method for conversion of ketones to their corresponding dimethyl and diethyl acetals and of cyclic β-diketones into β-keto enol ethers using Fe(OTs)3 as a catalyst is described.

  摘要 描述了一种使用 Fe(OTs)3 作为催化剂将酮转化为相应的二甲基和二乙基缩醛以及将环状 β-二酮转化为 β-酮烯醇醚的有效方法。
• Direct Regioselective γ-Amination of Enones
  作者：Xiaohong Chen、Xiaoguang Liu、Justin T. Mohr

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03689

  日期：2016.2.19

  pharmacologically active targets. Regioselective γ-C–N bond formation is achieved with simple enone substrates through controlled dienolate reactivity toward azodicarboxylate electrophiles. The amination reaction occurs readily with sterically demanding nucleophiles and is stereoselective.

  带有γ-氨基的羰基化合物是有价值的药理活性靶标。通过控制二烯酸酯对偶氮二羧酸亲电子试剂的反应性，可以通过简单的烯酮底物实现区域选择性的γ-C–N键形成。在空间上需要亲核试剂的情况下，胺化反应很容易发生，并且是立体选择性的。