5-Hydroxy-5-[2-[4-(4-methylphenyl)phenyl]-2-oxoethyl]-1,3-diazinane-2,4,6-trione | 1416355-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Hydroxy-5-[2-[4-(4-methylphenyl)phenyl]-2-oxoethyl]-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• 英文别名: 5-hydroxy-5-[2-[4-(4-methylphenyl)phenyl]-2-oxoethyl]-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 1416355-03-7
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₅
• 分子量: 352.346
• InChiKey: AADOVZDIDBIZSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-二羟基六氢嘧啶-2,4,6-三酮 、 4-乙酰基-4'-甲基联苯 在 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以95%的产率得到5-Hydroxy-5-[2-[4-(4-methylphenyl)phenyl]-2-oxoethyl]-1,3-diazinane-2,4,6-trione
  参考文献：
  名称：

  Pd @ MOF在间歇和连续流动条件下通过Suzuki–Miyaura交叉偶联催化的高度官能化联芳基

  摘要：

  通过在功能化介孔MOF（8 wt％Pd @ MIL-101（Cr）-NH 2）中负载的Pd纳米粒子催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，成功合成了多种多样的40多种高度官能化的联芳基。尽管存在各种官能团和/或几个杂原子，但可以在迄今报道的某些最温和的条件下实现这一目标，并且可以保持对金属物种浸出的强有力控制。一些目标分子是药物合成中的重要中间体，我们清楚地举例说明了该催化系统的多功能性，与当前现有的商业程序相比，该催化系统的收率更高。最重要的是，Pd @ MIL-101-NH 2将其装在微流反应器中，这代表了在流化学中用于催化应用的MOF上负载的金属纳米颗粒的首次报道。在不替换催化剂的情况下，通过连续实验创建了一个11个分离的化合物的小型文库，证明了该催化剂在大规模应用中的潜力。

  DOI：

  10.1002/cssc.201402858

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of 5-hydroxy, 5-substituted-pyrimidine-2,4,6-triones as potent inhibitors of gelatinases MMP-2 and MMP-9
  作者：Orazio Nicolotti、Marco Catto、Ilenia Giangreco、Maria Barletta、Francesco Leonetti、Angela Stefanachi、Leonardo Pisani、Saverio Cellamare、Paolo Tortorella、Fulvio Loiodice、Angelo Carotti

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.09.036

  日期：2012.12

  rational design led to the discovery of highly potent MMP inhibitors. In particular, biphenyl derivatives bearing at the para position COCH3 and OCF3 substituents permitted to inhibit gelatinases MMP-2 and MMP-9, with IC50 values as low as 30 nM and 21 nM, respectively, whereas the introduction at the same position of the bulkier SO2CH3 group afforded a potent collagenase MMP-8 inhibitor with an IC50

  基质金属蛋白酶（MMP）是有吸引力的生物学靶标，在许多生理病理学过程中起着关键作用，例如细胞外基质蛋白的降解，细胞表面受体的释放和裂解，肿瘤进展，体内稳态调节和先天免疫。合理设计，制备和测试了一系列5-羟基，5-取代的嘧啶-2,4,6-三酮，作为明胶酶MMP-2和MMP-9和胶原酶MMP-8的抑制剂。一方面，代表此类化合物的典型特征的5-羟基的存在确保了诱人的药代动力学特征，而另一方面，通过酮亚甲基连接基连接至位置5的适当取代的联芳基分子片段则确保了良好的药代动力学特性。 S 1的深部区域的相互作用'酶亚位点。这种合理的设计导致了高效MMP抑制剂的发现。特别是，在对位带有COCH 3和OCF 3取代基的联苯衍生物可以抑制明胶酶MMP-2和MMP-9，IC 50值分别低至30 nM和21 nM，而引入相同位置较大的SO 2 CH 3基团提供了有效的胶原酶MMP-8抑制剂，IC 50值等于66
• Highly Functionalized Biaryls via Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Catalyzed by Pd@MOF under Batch and Continuous Flow Regimes
  作者：Vlad Pascanu、Peter R. Hansen、Antonio Bermejo Gómez、Carles Ayats、Ana E. Platero-Prats、Magnus J. Johansson、Miquel À. Pericàs、Belén Martín-Matute

  DOI：10.1002/cssc.201402858

  日期：2015.1

  currently existing commercial procedures. Most importantly, Pd@MIL‐101‐NH2 was packed in a micro‐flow reactor, which represents the first report of metallic nanoparticles supported on MOFs employed in flow chemistry for catalytic applications. A small library of 11 isolated compounds was created in a continuous experiment without replacing the catalyst, demonstrating the potential of the catalyst for large‐scale

  通过在功能化介孔MOF（8 wt％Pd @ MIL-101（Cr）-NH 2）中负载的Pd纳米粒子催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，成功合成了多种多样的40多种高度官能化的联芳基。尽管存在各种官能团和/或几个杂原子，但可以在迄今报道的某些最温和的条件下实现这一目标，并且可以保持对金属物种浸出的强有力控制。一些目标分子是药物合成中的重要中间体，我们清楚地举例说明了该催化系统的多功能性，与当前现有的商业程序相比，该催化系统的收率更高。最重要的是，Pd @ MIL-101-NH 2将其装在微流反应器中，这代表了在流化学中用于催化应用的MOF上负载的金属纳米颗粒的首次报道。在不替换催化剂的情况下，通过连续实验创建了一个11个分离的化合物的小型文库，证明了该催化剂在大规模应用中的潜力。