3-乙炔基-2,4,4-三甲基环己-2-烯-1-酮 | 110890-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-乙炔基-2,4,4-三甲基环己-2-烯-1-酮
• 英文名称: 3-ethynyl-2,4,4-trimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 110890-64-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: CVNBTOCGFYMYRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙炔基-2,4,4-三甲基环己-2-烯-1-酮 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 偶氮二异丁腈 、 三苯胂 、 三正丁基氢锡 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.34h， 生成 (2Z,4E,6Z,8E)-3,7-二甲基-9-(2,6,6-三甲基-3-氧代-1-环己烯基)壬-2,4,6,8-四烯醛
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ring-oxidized retinoids as substrates of mouse class I alcohol dehydrogenase (ADH1)

  摘要：

  利用 Stille 交叉偶联反应立体选择性地合成了环氧化维甲酸。测定了小鼠 I 类醇脱氢酶 (ADH1) 与这些维甲酸的动力学常数。

  DOI：

  10.1039/b411585f
• 作为产物：
  描述：

  1-Ethynyl-2,6,6-trimethyl-2-cyclohexan-1-ol 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到3-乙炔基-2,4,4-三甲基环己-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  重铬酸吡啶鎓诱导的烯醇的1,3-氧化重排

  摘要：

  已经研究了重铬酸吡啶鎓诱导的各种1-ene-4-yne-3-ol的氧化重排。这些反应是区域特异性地在烯烃位点发生的，并且仅可用于Z-取代的烯醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95913-6

文献信息

• LIOTTA D.; BROWN D.; HOEKSTRA W.; MONAHAN R. , III, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 10, 1069-1072
  作者：LIOTTA D.、 BROWN D.、 HOEKSTRA W.、 MONAHAN R. , III

  DOI：——

  日期：——
• Pyridinium dichromate-induced 1,3-oxidative rearrangements of enynols
  作者：Dennis Liotta、David Brown、William Hoekstra、Robert Monahan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95913-6

  日期：1987.1

  dichromate-induced oxidative rearrangements of various 1-ene-4-yne-3-ols have been examined. These reactions occur regiospecifically at the olefin site and are only synthetically useful with Z-substituted enynols.

  已经研究了重铬酸吡啶鎓诱导的各种1-ene-4-yne-3-ol的氧化重排。这些反应是区域特异性地在烯烃位点发生的，并且仅可用于Z-取代的烯醇。
• Synthesis of ring-oxidized retinoids as substrates of mouse class I alcohol dehydrogenase (ADH1)
  作者：Marta Domínguez、Rosana Alvarez、Sílvia Martras、Jaume Farrés、Xavier Parés、Angel R. de Lera

  DOI：10.1039/b411585f

  日期：——

  Ring-oxidized retinoids have been synthesized stereoselectively using the Stille cross-coupling reaction. Kinetic constants of mouse class I alcohol dehydrogenase (ADH1) with these retinoids were determined.

  利用 Stille 交叉偶联反应立体选择性地合成了环氧化维甲酸。测定了小鼠 I 类醇脱氢酶 (ADH1) 与这些维甲酸的动力学常数。

表征谱图