4-(2-Methylsulfonyl-7-propan-2-ylpyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)oxyaniline | 1398560-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2-Methylsulfonyl-7-propan-2-ylpyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)oxyaniline
• 英文别名: 4-(2-methylsulfonyl-7-propan-2-ylpyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)oxyaniline
• CAS: 1398560-81-0
• 化学式: C₁₆H₁₈N₄O₃S
• 分子量: 346.41
• InChiKey: QUNRIWZXMANHFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-2-methylsulfonyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 在 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-(2-Methylsulfonyl-7-propan-2-ylpyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)oxyaniline
  参考文献：
  名称：

  新型萤火虫荧光素酶抑制剂取代吡咯并[2,3- d ]嘧啶的合成与鉴定

  摘要：

  在基于细胞的NF-κB萤光素酶报告基因分析中鉴定出一种新型的具有吡咯并[2,3- d ]嘧啶核的萤火虫萤光素酶抑制剂（3a）。它有效地抑制了源自Photinus pyralis的萤火虫荧光素酶，其IC 50值为0.36±0.05μM。对3a抑制的动力学分析表明，它相对于d-荧光素主要竞争，而相对于ATP不竞争。因此，制备了几种吡咯并[2，3- d ]嘧啶类似物以进一步研究荧光素酶抑制的构效关系（SAR）。该系列中最有效的抑制剂是4c，显示出IC50值为0.06±0.01μM。此外，分子对接研究表明3a和4c都可以容纳在d-荧光素结合袋中，这对于d-荧光素主要是竞争性抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.07.035