3-(3-Methoxyphenyl)-2-nitroprop-2-en-1-ol | 923568-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: 3-(3-Methoxyphenyl)-2-nitroprop-2-en-1-ol
• 英文别名: 3-(3-methoxyphenyl)-2-nitroprop-2-en-1-ol
• CAS: 923568-35-8
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• 分子量: 209.202
• InChiKey: KHSSNPXAPZXXPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-Methoxyphenyl)-2-nitroprop-2-en-1-ol 、 2-(苯基亚甲基)茚-1,3-二酮 在 caesium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 以63%的产率得到4'-(3-methoxyphenyl)-5'-nitro-2'-phenyl-2',4',5',6'-tetrahydrospiro[indene-2,3'-pyran]-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  MBH醇和2-Arylidene-1,3-茚满二酮的Oxa-Michael-Michael反应：向四氢螺吡喃骨架的区域选择性形式[4 + 2]环加成反应。

  摘要：

  通过使用硝基苯乙烯衍生的MBH醇和2-芳叉基-1,3-茚满二酮，可以以高化学产率（高达93％的产率）轻松地选择性地选择官能化的四氢螺并吡喃衍生物。值得注意的是，MBH醇作为螺环骨架合成的歧义底物的合成效用是值得注意的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801709

文献信息

• Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Functionalized Dihydropyrans via an Organocatalytic Claisen Rearrangement/Oxa-Michael Addition Tandem Sequence
  作者：Wen-Cheng Li、Lei Yang、Zhong-Lin Wei、Wei-Wei Liao

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02461

  日期：2023.9.1

  rearrangement/oxa-Michael addition tandem sequence with a cinchona squaramide catalyst was described, which afforded a practical and atom-economical approach to access a range of valuable dihydropyrans in good to excellent yields with excellent stereoselectivities. The organo-bifunctional catalyst played a key role in enhancing stereoselectivity in this asymmetric tandem sequence. Moreover, the asymmetric catalytic

  描述了一种使用金鸡纳方酰胺催化剂的简单的非对映和对映选择性克莱森重排/氧杂-迈克尔加成串联序列，该序列提供了一种实用且原子经济的方法，以良好至优异的产率和优异的立体选择性获得一系列有价值的二氢吡喃。有机双功能催化剂在增强这种不对称串联序列的立体选择性方面发挥了关键作用。此外，加氢烷氧基化/克莱森重排/环化序列和克莱森重排/aza-Michael加成串联序列的不对称催化连续过程也具有良好的产率和中等的立体选择性。