3-乙酰基-2-甲基-6-苯基-4H-吡喃-4-酮 | 10037-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-乙酰基-2-甲基-6-苯基-4H-吡喃-4-酮
• 英文名称: 3-acetyl-2-methyl-6-phenyl-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 3-acetyl-2-methyl-6-phenyl-pyran-4-one；3-Acetyl-2-methyl-6-phenyl-4H-pyran-4-on；3-acetyl-2-methyl-6-phenylpyran-4-one
• CAS: 10037-18-0
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: HUKAEPJWKUXUBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 、 苯丙炔酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-羰基二咪唑 、 sodium hydroxide 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以36%的产率得到3-乙酰基-2-甲基-6-苯基-4H-吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  炔基丙烯酰胺作为亲电3C合成子的形式[3 + 3]环状结构：获得功能化的4 H -Pyran-4-ones

  摘要：

  由炔酸原位生成的炔基酰基lam首先在与1,3-二羰基化合物进行正式的[3 + 3]环合中用作亲电子3C合成子，以通过4-（二甲氨基）区域选择性合成功能化的4 H-吡喃-4-酮。吡啶/路易斯酸双重激活策略。该协议为进一步研究炔基酰基lam作为3C合成子构建各种杂环骨架铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01891

文献信息

• 一种γ-吡喃酮化合物的合成方法
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN105777688B

  公开（公告）日：2017-12-15

  本专利涉及有机化学领域，具体涉及一种如式I所示的炔酸和如式II所示的羰基化合物为原料，在如式III所示的N，N’‑羰基二咪唑、如式IV所示的4‑二甲氨基吡啶、三氟甲磺酸钪和氢氧化钠存在下，以1，2‑二氯乙烷为溶剂，在80℃条件下反应5‑6h，将反应液冷却浓缩，经以石油醚∶乙酸乙酯体积比为5∶1的混合溶剂作为洗脱剂柱层析洗脱，收集检测到的所有产物的洗脱液部分，旋蒸除溶剂后得到γ‑吡喃酮产物。本发明合成方法底物适用面较广、操作简便、反应温和、原料和试剂简单易得等优点。
• ANDREJCHIKOV, YU. S.;GEJN, V. L.;VINOKUROVA, O. V.
  作者：ANDREJCHIKOV, YU. S.、GEJN, V. L.、VINOKUROVA, O. V.

  DOI：——

  日期：——
• Alkynyl Acylammoniums as Electrophilic 3C Synthons in a Formal [3 + 3] Annulation: Access to Functionalized 4<i>H</i>-Pyran-4-ones
  作者：Shuding Dong、Chao Fang、Weifang Tang、Tao Lu、Ding Du

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01891

  日期：2016.8.5

  acylammoniums generated in situ from alkynyl acids are first used as electrophilic 3C synthons in a formal [3 + 3] annulation with 1,3-dicarbonyl compounds for regioselective synthesis of functionalized 4H-pyran-4-ones via a 4-(dimethylamino)pyridine/Lewis acid dual-activation strategy. This protocol paves the way for further investigation of alkynyl acylammoniums as 3C synthons for construction of diverse heterocyclic

  由炔酸原位生成的炔基酰基lam首先在与1,3-二羰基化合物进行正式的[3 + 3]环合中用作亲电子3C合成子，以通过4-（二甲氨基）区域选择性合成功能化的4 H-吡喃-4-酮。吡啶/路易斯酸双重激活策略。该协议为进一步研究炔基酰基lam作为3C合成子构建各种杂环骨架铺平了道路。