3-乙酰基-3-羟基二氢-2(3H)-呋喃酮 | 135366-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: 3-乙酰基-3-羟基二氢-2(3H)-呋喃酮
• 中文别名: 2(3H)-呋喃酮,3-乙酰基二氢-3-羟基-(9CI)
• 英文名称: 3-acetyl-3-hydroxydihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 2(3H)-Furanone, 3-acetyldihydro-3-hydroxy-(9CI)；3-acetyl-3-hydroxyoxolan-2-one
• CAS: 135366-64-2
• 化学式: C₆H₈O₄
• 分子量: 144.127
• InChiKey: NJYOVYMMNYMEAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙酰基-3-羟基二氢-2(3H)-呋喃酮 在 sodium periodate 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以68%的产率得到3-hydroxy-2,5-dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  二钴乙炔配合物与呋喃衍生物的正式[6 + 4]环加成反应

  摘要：

  在正式的[6 + 4]环加成反应的基础上，已经开发出一种有效的用氧桥构建十元碳环的方法。在EtAlCl 2的影响下，具有苯甲酰氧基和烯丙基硅烷部分的二钴二羰基六羰基乙炔​​配合物与呋喃反应，生成11-氧杂双环[6.2.1]十一烷基-9-烯衍生物。用碘处理时，使环加合物分解并随后重新排列氧桥，得到11-氧杂双环[5.3.1] undeca-1,5-二烯衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.12.063
• 作为产物：
  描述：

  α-乙酰基-γ-丁内酯 在 碘 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到3-乙酰基-3-羟基二氢-2(3H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  光辐照下I 2催化大气氧对β-二羰基化合物的直接α-羟基化反应

  摘要：

  为了容易地制备α-羟基-β-二羰基化合物，已经开发了在空气下使用空气作为氧化剂的I 2催化的β-二羰基部分的羟基化。仅用1mol％的I 2完成转化。对于α-未取代的丙二酸酯，将羟基化的二聚产物作为主要产物与次要产物α，α-二羟基丙二酸酯一起提供。

  DOI：

  10.1021/jo401866p

文献信息

• Highly Efficient CH Hydroxylation of Carbonyl Compounds with Oxygen under Mild Conditions
  作者：Yu-Feng Liang、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.201308698

  日期：2014.1.7

  A transition‐metal‐free Cs2CO3‐catalyzed α‐hydroxylation of carbonyl compounds with O2 as the oxygen source is described. This reaction provides an efficient approach to tertiary α‐hydroxycarbonyl compounds, which are highly valued chemicals and widely used in the chemical and pharmaceutical industry. The simple conditions and the use of molecular oxygen as both the oxidant and the oxygen source make

  描述了无过渡金属的Cs 2 CO 3催化的羰基化合物的α-羟基化，其中O 2为氧源。该反应为叔α-羟基羰基化合物提供了一种有效的方法，这些叔α-羟基羰基化合物是极有价值的化学物质，广泛用于化学和制药行业。简单的条件和使用分子氧作为氧化剂和氧源使该协议非常环保和实用。此转换是高效的，并且对叔C（sp 3）H键裂解具有高度选择性。
• Aerobic α-hydroxylation of β-keto esters and amides by co-catalysis of SmI3 and I2 under mild base-free conditions
  作者：Shun-Ming Yu、Kai Cui、Fei Lv、Zhen-Yu Yang、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.052

  日期：2016.6

  A clean base-free α-hydroxylation of β-keto esters and amides has been developed, in which air was used as the oxygen source and SmI3 and I2 were applied as the catalysts, affording the corresponding α-hydroxylated 1,3-dicarbonyl products in good to excellent yields under mild conditions. Mechanism discussion shows that both oxygen atoms of dioxygen are utilized and incorporated into the product through

  已经开发出清洁的无碱的β-酮酯和酰胺的α-羟基化反应，其中空气用作氧气源，SmI 3和I 2被用作催化剂，得到相应的α-羟基化的1,3-在温和条件下，二羰基产品的收率好至极好。机理讨论表明，双氧的两个氧原子都被利用，并通过独特的自由基过程掺入产物中。
• Preparation of Acyloins by Cerium-Catalyzed, Direct Hydroxylation ofβ-Dicarbonyl Compounds with Molecular Oxygen
  作者：Jens Christoffers、Thomas Werner、Sven Unger、Wolfgang Frey

  DOI：10.1002/ejoc.200390075

  日期：2003.2

  We report the metal-catalyzed α-hydroxylation of a variety of cyclic and acyclic β-dicarbonyl compounds by molecular oxygen. The decisive advantage of this new method is the use of catalytic amounts of the nontoxic cerium salt CeCl3·7H2O in 2-propanol at ambient temperature. Most of the cyclic substrates 4a−4i give high yields of analytically pure products 5a−5i, and the workup procedure is simple

  我们报告了金属催化的分子氧对各种环状和非环状 β-二羰基化合物的 α-羟基化。这种新方法的决定性优势是在环境温度下在 2-丙醇中使用催化量的无毒铈盐 CeCl3·7H2O。大多数环状底物 4a-4i 产生高产率的分析纯产物 5a-5i，后处理程序是通过硅胶简单过滤。然而，无环二羰基化合物 4j-4p 的氧化伴随着副反应和分解，显着降低了产物 5j-5p 的产率。提出的机制与实验结果一致，特别是观察到的氧摄取。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Formation of δ-Lactones by Cyanide Catalyzed Rearrangement of α-Hydroxy-β-oxoesters
  作者：David Kieslich、Jens Christoffers

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04157

  日期：2021.2.5

  δ-Valerolactone derivatives are formed by cyanide-catalyzed ring-transformation of cyclic α-hydroxy-β-oxoesters. This unprecedented reaction defines a new synthetic methodology, and the products are obtained in up to quantitative yields. Several alkyl substitutions as well as different ester residues are tolerated. Furthermore, benzo- and heteroarene-annulated starting materials are converted without

  δ-戊内酯衍生物是由氰化物催化的环状α-羟基-β-氧代酯环化反应形成的。这种空前的反应定义了一种新的合成方法，并且可以以定量收率获得产物。允许几个烷基取代以及不同的酯残基。此外，苯并和杂亚芳基环化的起始原料可以毫无问题地转化。另外一个好处是，可以通过容易获得的β-氧代酯的铈催化好氧α-羟基化直接获得原料。
• Nickel-catalyzed hydroxylation of 1,3-dicarbonyl compounds by dimethyldioxirane
  作者：Waldemar Adam、Alexander K. Smerz

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00231-1

  日期：1996.4

  Various 1,3-dicarbonyl compounds were directly hydroxylated by dimethyldioxirane, a preparative useful extension of this oxidation is the efficient catalysis by Ni(II) salts through chelation.

  各种1,3-二羰基化合物被二甲基二环氧乙烷直接羟基化，这种氧化的制备有用的扩展是Ni（II）盐通过螯合作用的有效催化。